近日，南開大學周其林院士、肖力軍教授團隊與中科院上海有機所薛小松研究員合作，在國際頂級化學期刊《Journal of the American Chemical Society》（JACS, IF=16.383）發表重磅研究成果，開發出一種全新的陽離子銅催化策略，實現了烯丙基/炔丙基 C (sp3)?H 鍵與羧酸的高對映選擇性氧化偶聯。該研究中，團隊采用 Advion Interchim Scientific 的expression CMS-L質譜儀完成相關檢測分析，為反應產物的快速定性、驗證提供了精準的技術支撐，助力這項有機合成領域的順利落地！
C (sp3)?H 鍵的直接對映選擇性官能化是有機合成的目標之一，其中通過 C (sp3)?H 鍵氧化構建 C?O 鍵，更是合成手性酯、手性醇的核心路徑，這類產物廣泛存在于天然產物、藥物分子和精細化學品中。
但長期以來，該領域面臨諸多瓶頸：傳統方法依賴過氧酯作為氧源，底物局限于環烯烴，開鏈烯烴反應性差，且易發生過度氧化生成酮類副產物，嚴重限制了實際應用。
周其林院士團隊此次的研究，一舉打破了這些限制：
? 摒棄過氧酯，直接以普通羧酸為氧源，大幅提升反應實用性；
? 將底物拓展至開鏈烯烴和炔烴，顯著擴大反應適用范圍；
? 在溫和條件下（藍光照射、0℃-10℃）實現高收率（最高 82%）、高對映選擇性（er 最高 99:1），還能精準實現位點選擇性，避免過度氧化。
該新方法不僅在基礎有機合成領域具有重要意義，更展現出強的實際應用價值：
? 可直接從易得的烯烴、炔烴出發，一步合成各類手性烯丙基酯、炔丙基酯，大幅簡化手性氧合化合物的合成步驟；
? 成功應用于布洛芬、萘普生等藥物分子，以及熊果酸、玉米赤霉烯酮等天然產物的衍生化，實現高立體選擇性修飾，為藥物研發和天然產物改造提供新路徑；
? 反應條件溫和、底物適用范圍廣，有望實現工業化應用，推動精細化工、醫藥領域的綠色合成升級。
這項成果的背后，離不開精準的分析檢測技術。團隊在反應優化、底物拓展、產物驗證的全流程中，使用AIS expression CMS-L質譜儀，憑借其核心優勢為研究保駕護航。
為了闡明反應機理，研究團隊成功合成并表征了關鍵中間體L3Cu(O'Bu)BArF (Int-I)和L3Cu(OBz)BArF (Int-II)。使用Advion expression CMS-L質譜儀（ESI源）對這些中間體進行了質譜表征：
正離子模式：檢測到 [M]? = 471.3177（計算值 471.0800）；
負離子模式：檢測到 [BArF]? = 863.2059（計算值 863.0654）。
值得一提的是，傳統高分辨質譜由于其電離方式過于劇烈，導致產生碎片，均未能檢測到這些中間體，而expression CMS-L憑借其溫和的電離條件和靈活的調諧能力，成功捕獲了這些“易碎"的關鍵信號，成為機理研究的“破局利器"，為確認反應中間體提供了直接證據，有力支持了所提出的反應機理。
從反應條件優化時的產物快速篩查，到底物范圍拓展后的驗證，再到手性酯產物的精準表征，AIS expression CMS-L質譜儀以穩定、精準的表現，成為團隊探索反應規律、驗證研究成果的重要分析工具，助力研究高效推進。
“expression CMS-L質譜儀讓我們從繁瑣的純化-檢測循環中解放出來。現在，我們可以在喝咖啡的間隙，確認三個反應瓶里的反應進展。"
—— 周其林院士團隊Dr. Liu
周其林院士團隊長期致力于手性催化與 C?H 鍵官能化研究，此次成果為 C (sp3)?H 鍵的不對稱氧化官能化開辟了全新方向，再次彰顯了中國化學家在該領域的地位。同時也驗證了expression CMS-L質譜儀的性能。未來，Advion Interchim Scientific 將繼續以高品質的儀器和技術服務，為更多科研團隊保駕護航，助力更多前沿研究成果的誕生，推動化學、醫藥等領域的創新發展！
（注：本文相關研究成果引用自：J. Am. Chem. Soc. 2025, 147, 627?635，作者：Xian-Ming Liu 等，通訊作者：周其林、肖力軍、薛小松）
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