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2750799-12-1，NHS-SS-Ph是一種含有氨基反應(yīng)活性的雙硫鍵化合物
閱讀：56 發(fā)布時(shí)間：2025-11-26| 提 供 商 | 陜西新研博美生物科技有限公司 | 資料大小 | 224KB |
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結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
NHS-SS-Ph 由三個(gè)功能模塊組成：
NHS（N-羥基琥珀酰亞胺）
是一種活化基團(tuán)，能夠與含氨基（-NH?）的分子（如蛋白質(zhì)、抗體、多肽等）發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
該反應(yīng)高效且特異性強(qiáng)，常用于生物分子的標(biāo)記和功能化。
SS（二硫鍵）
由兩個(gè)硫原子形成的共價(jià)鍵，具有可還原性。
在細(xì)胞內(nèi)高濃度還原性環(huán)境（如谷胱甘肽，GSH）中，二硫鍵可被斷裂，釋放出連接的分子。
這種特性使其成為設(shè)計(jì)可控釋放系統(tǒng)（如藥物遞送載體）的選擇。
Ph（苯基）
是一種芳香烴基團(tuán)，提供疏水性和結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性。
有助于增強(qiáng)分子間的非共價(jià)相互作用，提升化合物的整體性能。
基本參數(shù)：
CAS：2750799-12-1
中文名：琥珀酰亞胺基-二硫鍵-苯基
英文名：NHS-SS-Ph，N-Hydroxysuccinimide ester-SS-Ph
分子式：C16H17NO7S2
分子量：399.44
規(guī)格標(biāo)準(zhǔn)：1mg、5mg、10mg
試劑廠家：陜西新研博美生物科技有限公司
使用方法：
試劑配制
使用無(wú)水有機(jī)溶劑（如 DMF、DMSO）配制，確保反應(yīng)體系嚴(yán)格除水。
控制反應(yīng) pH 在 7.0-7.5 范圍內(nèi)，避免偏堿或偏酸環(huán)境加速水解。
縮短試劑配制后的使用時(shí)間，避免長(zhǎng)時(shí)間暴露在空氣中。
偶聯(lián)反應(yīng)
步驟：將 NHS-SS-Ph 溶解于緩沖溶液中，加入含氨基的分子（如抗體或多肽），在室溫或 4°C 下攪拌反應(yīng) 30 分鐘至數(shù)小時(shí)。
優(yōu)化：通過(guò)調(diào)整氨基與 NHS 酯的摩爾比（通常建議 1.5-2 倍過(guò)量），以及反應(yīng) pH，平衡反應(yīng)速率與水解風(fēng)險(xiǎn)。
監(jiān)測(cè)：通過(guò) HPLC 或質(zhì)譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，及時(shí)終止反應(yīng)。
純化與儲(chǔ)存
純化時(shí)使用非還原性條件，并在惰性氣體（如氮?dú)猓┍Ｗo(hù)下操作。
分裝后于 -20°C 干燥避光保存，避免反復(fù)凍融。
相關(guān)應(yīng)用：
抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）的合成
作用：作為可切割接頭，連接抗體與細(xì)胞毒素（如 MMAE、DM1 等）。
優(yōu)勢(shì)：
在血液循環(huán)中保持穩(wěn)定（細(xì)胞外 GSH 濃度低），減少非特異性釋放。
在目標(biāo)細(xì)胞內(nèi)被特異性激活（細(xì)胞內(nèi) GSH 濃度高），提高療效并降低系統(tǒng)性毒性。
蛋白質(zhì)標(biāo)記與功能化
應(yīng)用：標(biāo)記蛋白質(zhì)表面的賴氨酸殘基，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的定向修飾或固定化。
案例：用于制備生物傳感器、蛋白質(zhì)芯片或免疫檢測(cè)試劑。
納米材料制備
作用：修飾納米顆粒或生物材料表面，增強(qiáng)疏水性或功能化能力。
應(yīng)用：用于傳感器設(shè)計(jì)、分離工具開發(fā)或藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建。
光親和標(biāo)記
原理：若分子結(jié)構(gòu)中包含光敏基團(tuán)（如二氮雜環(huán)丙烷），苯基部分在光照下可生成高反應(yīng)活性的卡賓或氮賓，插入附近的 C-H 或 X-H 鍵，實(shí)現(xiàn)光交聯(lián)。
應(yīng)用：捕捉瞬時(shí)的、弱強(qiáng)度的蛋白質(zhì)相互作用。
可逆純化
步驟：
將 NHS-SS-Ph 修飾到“誘餌"蛋白上，與“獵物"蛋白混合物孵育形成復(fù)合物。
利用苯基的疏水性或針對(duì)苯基的抗體進(jìn)行純化。
在洗脫步驟中加入還原劑（如 DTT），特異性切斷二硫鍵，溫和釋放“獵物"蛋白，避免使用苛刻的變性條件，保持蛋白活性。
注意事項(xiàng)：
安全性
NHS-SS-Ph 僅供科研使用，不可用于人體實(shí)驗(yàn)或臨床治療。
操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備（如手套、護(hù)目鏡），避免直接接觸皮膚或吸入。
儲(chǔ)存條件
需在 -20°C 以下冰凍、干燥避光保存，避免反復(fù)凍融。
試劑配制后應(yīng)盡快使用，避免長(zhǎng)時(shí)間暴露在空氣中。
反應(yīng)優(yōu)化
控制反應(yīng) pH 在 7.0-7.5 范圍內(nèi)，避免偏堿或偏酸環(huán)境加速水解。
優(yōu)化氨基與 NHS 酯的摩爾比，確保高效偶聯(lián)。
純化條件
純化時(shí)避免使用還原性緩沖液（如含 DTT、β-巰基乙醇），以免切斷二硫鍵。
在惰性氣體（如氮?dú)猓┍Ｗo(hù)下操作，減少氧化風(fēng)險(xiǎn)。
結(jié)構(gòu)式：
相關(guān)試劑產(chǎn)品：
TCO-PEG4-NHS ester
Propargyl-C1-NHS ester
N3-C5-NHS ester
Mal-PEG4-NHS ester
NHS-SS-biotin
Tetrazine-PEG4-SS-NHS
N3-Ph-NHS ester
DOTA-NHS-ester
Bis-PEG3-NHS ester
Mal-PEG1-NHS ester
DBCO-Sulfo-NHS ester sodium
m-PEG8-NHS ester
DBCO-NHS ester
N3-PEG3-C2-NHS ester
Ald-Ph-NHS ester
BCN-exo-PEG4-NHS
Mal-GGG-Bal-NHS ester
N3-PEG4-C2-NHS ester
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