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3-疊氮丙胺鹽酸鹽是一種水溶性的雙功能短鏈交聯劑
閱讀:35 發布時間:2026-6-18【Part 1:基礎知識】
中文名:3-疊氮丙胺鹽酸鹽
英文名:3-疊氮丙胺鹽酸鹽
CAS:70017-54-8
分子式:C3H8N4 •HCl
分子量:136.59
供應商:陜西新研博美生物科技有限公司
【Part 2:理化性質】
外觀:白色結晶固體或類白色至淡黃色固體。純度規格通常為≥95%(經NMR 1H和HPLC-MS檢測)
光譜數據:3-疊氮丙胺鹽酸鹽本身并非熒光團,其分子結構中的疊氮基團(-N?)在紫外-可見區域無特征熒光發射。該試劑通常作為點擊化學前體或連接臂使用,通過與含炔基的熒光團發生CuAAC反應引入熒光信號。疊氮基團在紅外區域有特征吸收峰(~2100 cm?1,對應-N?的不對稱伸縮振動),可作為FT-IR鑒定的關鍵特征峰。
pH敏感性:
該試劑含有伯胺基團(pKa約9-10),在酸性至中性條件下(pH 2-7)以銨鹽形式存在,水溶性良好且化學穩定性較高;在堿性條件下(pH > 8),氨基去質子化為游離胺,親核反應活性顯著增強,可與活化酯(NHS酯等)、羧基(經碳二亞胺活化)等親電試劑發生偶聯反應。疊氮基團在常規pH范圍(pH 4-10)內保持穩定,但在強酸性條件下(pH < 2)或與強還原劑共存時可能發生分解。基于該化合物的結構特點,其本身不具有pH依賴的熒光變化特性。

【Part 3:相關應用】
應用1:點擊化學(CuAAC)反應中的疊氮供體
3-疊氮丙胺鹽酸鹽是一種含有疊氮基團(-N?)和伯胺基團(-NH?)的雙功能短鏈交聯劑。其疊氮基團可與含炔基的分子通過銅催化疊氮-炔環加成反應(CuAAC)高效偶聯,生成穩定的1,2,3-三唑環。
應用2:生物分子(蛋白質、多肽、核酸)的疊氮功能化標記
該試劑中的伯胺基團對活化酯衍生物(如NHS酯)具有高反應活性,可實現蛋白質、多肽或核酸分子的疊氮功能化修飾。經疊氮標記的生物分子可進一步通過點擊化學與各種含炔基的探針偶聯,廣泛應用于蛋白質組學分析、細胞標記與追蹤、生物分子相互作用研究等領域。
應用3:高分子材料與納米顆粒的表面功能化
3-疊氮丙胺鹽酸鹽可作為表面修飾劑用于納米顆粒(如金納米顆粒、磁性納米顆粒、量子點等)、聚合物微球及生物傳感器界面的功能化。其氨基端可與材料表面的羧基、醛基或活化酯基團共價連接,將疊氮基團錨定于材料表面,從而賦予材料“點擊化學"反應活性。經疊氮功能化的材料可進一步與含炔基的靶向配體、藥物分子或熒光探針偶聯,廣泛應用于靶向藥物遞送系統、生物成像探針和智能響應性材料的構建。此外,該試劑還可用于可控聚合物(如聚乙二醇、聚乳酸等)的端基修飾,通過疊氮端基實現聚合物的后功能化。
應用4:樹枝狀大分子與多價功能分子的構建
3-疊氮丙胺鹽酸鹽可用于功能化雙羥甲基丙酸(bis-MPA)等單體,引入疊氮官能團以制備高代數樹枝狀大分子(dendrimers)。通過該試劑引入的疊氮基團可進一步與含炔基的糖類、肽段或藥物分子發生點擊化學反應,構建具有多價展示能力的樹枝狀功能分子。
【Part 4:同系列試劑】
2-(2-疊氮乙氧基)乙胺鹽酸鹽(2-(2-Azidoethoxy)ethanamine HCl),CAS: 1204085-45-9
4-疊氮-1-丁胺鹽酸鹽(4-Azido-1-butanamine HCl),CAS: 1267640-80-1
(S)-4-疊氮-2-(Boc-氨基)丁酸((S)-4-Azido-2-(Boc-amino)butyric acid),CAS: 120042-08-2
4-疊氮-N-Boc-1-丁胺(4-Azido-N-Boc-1-butanamine),CAS: 129392-85-4
N-Boc-12-疊氮十二烷-1-胺(N-Boc-12-azidododecan-1-amine),CAS: 1943755-95-0
疊氮基環戊烷(Azidocyclopentane),CAS: 33670-50-7
(疊氮基甲基)環己烷((Azidomethyl)cyclohexane),CAS: 81917-06-8
2-疊氮乙酸(2-Azidoacetic acid),CAS: 18523-48-3
9-疊氮壬酸(9-Azido-nonanoic acid),CAS: 141779-77-3
11-疊氮十一烷酸(11-Azido-undecanoic acid),CAS: 118162-45-1
8-疊氮辛酸(8-Azido-octanoic acid),CAS: 217180-76-2
12-疊氮十二烷酸(12-Azido-dodecanoic acid),CAS: 80667-36-3
5-疊氮基戊酸甲酯(Methyl 5-azidopentanoate),CAS: 127811-93-2
9-疊氮-1-壬胺(9-Azido-1-nonanamine),CAS: 1412009-51-8
N-Boc-2-氨基-4-疊氮丁酸甲酯(N-Boc-2-amino-4-azido-butanoic Acid Methyl Ester),CAS: 359781-97-8
(2S)-2-氨基-4-疊氮基丁酸鹽酸鹽((2S)-2-Amino-4-azidobutanoic acid HCl),CAS: 942518-29-8
6-(疊氮甲基)吡啶-3-胺鹽酸鹽(6-(Azidomethyl)pyridin-3-amine hydrochloride),CAS: 不適用
3-疊氮環丁烷-1-胺鹽酸鹽(3-Azidocyclobutan-1-amine hydrochloride),CAS: 不適用
9-疊氮壬胺鹽酸鹽(1-Nonanamine, 9-azido-, hydrochloride),CAS: 1411977-82-6
【Part 5:注意事項】
反應條件建議:
pH條件:氨基與活化酯(NHS酯等)的偶聯反應建議在pH 7.5-9.0的緩沖體系(如PBS、HEPES、硼酸鹽緩沖液)中進行,以保持氨基的親核反應活性。點擊化學反應(CuAAC)建議在pH 7.0-8.0的緩沖體系中進行,可使用抗壞血酸鈉作為還原劑、硫酸銅作為銅源,反應溫度一般為室溫至37。
溫度條件:該試劑在-20℃條件下可長期穩定保存(24個月)。常規反應可在室溫(20-25℃)下進行;對溫度敏感的反應體系建議在4℃條件下操作。短期運輸可在室溫條件下進行(不超過3周)。
反應時間:氨基與NHS酯的偶聯反應通常需要1-4小時(室溫);CuAAC點擊化學反應通常需要1-12小時(視底物濃度和催化劑用量而定)。
避光儲存要求:
該試劑具有吸濕性(hygroscopic),應在-20℃避光、避濕條件下密封保存。建議儲存于帶干燥劑的密封容器中,避免反復凍融。取用時應避免長時間暴露于空氣和光線,建議在惰性氣體保護下進行操作。未使用完畢的試劑應立即密封并放回-20℃保存。長期儲存(24個月)后使用前建議通過NMR或HPLC-MS確認產品純度。
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