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2252168-06-0，Pyrene azide 3是一種雙功能熒光標(biāo)記試劑
閱讀：29 發(fā)布時間：2026-6-22| 提 供 商 | 陜西新研博美生物科技有限公司 | 資料大小 | 495.3KB |
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【Part 1：基礎(chǔ)知識】
CAS：2252168-06-0
英文名：Pyrene azide 3
分子式：C26H28N4O3
分子量：444.53
供應(yīng)商：陜西新研博美生物科技有限公司
【Part 2：理化性質(zhì)】
溶解性：
該試劑可溶于二氯甲烷（DCM）、氯仿，在DMSO、DMF、乙腈中具有中等溶解度。推薦溶劑為DMSO或DMF。典型濃度參考：在DMSO中溶解度≥22.55 mg/mL（約50.7 mM），在乙醇中溶解度≥21.85 mg/mL（約49.2 mM）。該試劑不溶于水（insoluble in H?O）。分子結(jié)構(gòu)中的三乙二醇（PEG3）連接臂有助于改善其在標(biāo)記反應(yīng)中的溶解性能。
光譜數(shù)據(jù)：
Pyrene azide 3的芘（pyrene）熒光團(tuán)具有特征性的多重吸收峰和發(fā)射峰：
激發(fā)/吸收波長（Ex/λabs） ：343 nm、326 nm、313 nm、276 nm、265 nm、242 nm、234 nm
發(fā)射波長（Em） ：377 nm、397 nm
消光系數(shù)（M-1cm-1） ：芘是一種多環(huán)芳烴，具有強(qiáng)烈的短波長熒光，其熒光發(fā)射對微環(huán)境高度敏感。
pH敏感性：
芘（pyrene）作為多環(huán)芳烴類熒光團(tuán)，其熒光性質(zhì)對溶劑微環(huán)境高度敏感，但本身不具備pH依賴的熒光變化機(jī)制。該化合物在常規(guī)實(shí)驗(yàn)pH范圍（pH 6–8）內(nèi)熒光性能穩(wěn)定。需要特別注意的是，芘的熒光發(fā)射對局部極性環(huán)境敏感——在極性環(huán)境中，其振動精細(xì)結(jié)構(gòu)（vibrational fine structure）會發(fā)生特征性變化，這一特性被廣泛用于研究生物分子微環(huán)境的極性變化。
【Part 3：相關(guān)應(yīng)用】
應(yīng)用1：點(diǎn)擊化學(xué)（CuAAC與SPAAC）介導(dǎo)的生物分子熒光標(biāo)記
Pyrene azide 3是一種雙功能熒光標(biāo)記試劑，其分子結(jié)構(gòu)中的疊氮基團(tuán)（-N3）可與含炔基（alkyne）的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC）。
應(yīng)用2：PROTAC分子構(gòu)建中的PEG類連接子
Pyrene azide 3屬于PEG類PROTAC（蛋白水解靶向嵌合體）連接子。在PROTAC分子的設(shè)計(jì)中，連接子（linker）的長度、柔性和親疏水性對三元復(fù)合物的形成和蛋白降解效率具有影響。
應(yīng)用3：基于芘激基締合物（excimer）形成的分子相互作用研究
芘熒光團(tuán)的一個獨(dú)特優(yōu)勢是其可形成激基締合物（excimer）——當(dāng)兩個芘分子在空間上靠近時（通常距離<10 ?），可形成激發(fā)態(tài)二聚體，在450–480 nm區(qū)域出現(xiàn)一個寬的無特征發(fā)射峰，與單體發(fā)射峰（377 nm、397 nm）形成鮮明對比。
應(yīng)用4：熒光偏振分析與生物傳感器開發(fā)
Pyrene azide 3的短波長熒光使其在熒光偏振分析中具有優(yōu)勢。芘的熒光壽命較長，有利于在分子旋轉(zhuǎn)相關(guān)的時間尺度上獲得偏振變化信號。通過點(diǎn)擊化學(xué)將Pyrene azide 3標(biāo)記到目標(biāo)分子上，可用于研究分子間的結(jié)合親和力、構(gòu)象變化和動力學(xué)參數(shù)。
【Part 4：同系列試劑（≥20個）】
芘疊氮化物1（Pyrene azide 1/Pyrene-PEG2-azide），CAS: 不適用
芘疊氮化物2（Pyrene azide 2/Pyrene-PEG2-azide），CAS: 不適用
1-疊氮甲基芘（1-Azidomethylpyrene），CAS: 109735-12-8
1-芘丁酸N-羥基琥珀酰亞胺酯（1-Pyrenebutyric acid NHS ester），CAS: 114932-60-4
1-芘丁酸（1-Pyrenebutyric acid），CAS: 3443-45-6
1-芘甲醇（1-Pyrenemethanol），CAS: 24463-15-8
1-芘甲醛（1-Pyrenecarboxaldehyde），CAS: 3029-19-4
N-(1-芘基)馬來酰亞胺（N-(1-Pyrenyl)maleimide），CAS: 42189-56-0
1-芘基碘（1-Iodopyrene），CAS: 34244-15-0
1-乙炔基芘（1-Ethynylpyrene），CAS: 34993-56-1
1-芘硼酸（1-Pyreneboronic acid），CAS: 164461-18-1
1-氨基芘（1-Aminopyrene），CAS: 1606-67-3
1-芘磺酰疊氮（1-Pyrenesulfonyl azide），CAS: 91085-91-9
N-(1-芘基)碘乙酰胺（N-(1-Pyrenyl)iodoacetamide），CAS: 76748-56-6
芘-PEG3-疊氮（Pyrene-PEG3-azide，即Pyrene azide 3），CAS: 2252168-06-0
芘-PEG4-疊氮（Pyrene-PEG4-azide），CAS: 不適用
芘-PEG5-疊氮（Pyrene-PEG5-azide），CAS: 不適用
芘-PEG3-炔基（Pyrene-PEG3-alkyne），CAS: 不適用
芘-PEG3-胺（Pyrene-PEG3-amine），CAS: 不適用
芘-PEG3-馬來酰亞胺（Pyrene-PEG3-maleimide），CAS: 不適用
芘-PEG3-羧酸（Pyrene-PEG3-carboxylic acid），CAS: 不適用
5-((2-(芘-1-基)乙基)氨基)-5-氧代戊酸（Pyrene-PEG2-acid），CAS: 不適用
【Part 5：注意事項(xiàng)】
反應(yīng)條件建議（pH、溫度、時間）：
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)（CuAAC） ：Pyrene azide 3的疊氮基團(tuán)可與含炔基的分子在銅催化下發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。推薦使用CuSO?·5H?O作為銅源、抗壞血酸鈉作為還原劑，在PBS或HEPES緩沖液（pH 7.0–8.0）中進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)溫度一般為室溫（20–25°C）或37°C，反應(yīng)時間通常為1–12小時（視底物濃度和催化劑用量而定）。該試劑也可與含DBCO或BCN的分子發(fā)生無銅SPAAC反應(yīng)，適用于對銅離子敏感的體系。
儲備液配制：該試劑在DMSO中溶解度≥22.55 mg/mL，在乙醇中溶解度≥21.85 mg/mL。推薦使用高純度無水DMSO或DMF配制儲備液。儲備液濃度建議為10–50 mM。配制后的溶液應(yīng)分裝保存，避免反復(fù)凍融。
pH條件：該試劑在常規(guī)實(shí)驗(yàn)pH范圍（pH 6–8）內(nèi)穩(wěn)定。點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)推薦在pH 7.0–8.0的中性緩沖液中進(jìn)行。
溫度條件：固體粉末在-20°C避光條件下可保存24個月。運(yùn)輸可在室溫條件下進(jìn)行，最長不超過3周。溶液狀態(tài)不建議長期保存，應(yīng)盡快使用。
避光儲存要求：
Pyrene azide 3對光敏感，應(yīng)在-20°C避光、干燥條件下密封保存。建議儲存于帶干燥劑的密封容器中，避免反復(fù)凍融。取用時應(yīng)避免長時間暴露于環(huán)境光線和空氣中，建議在暗處或低光照條件下操作。未使用完畢的儲備液應(yīng)立即密封并返回-20°C保存。產(chǎn)品在正確儲存條件下（-20°C，避光，干燥）有效期至少為24個月。
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