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20829-55-4，cyclo(Trp-Trp)是環二肽的代表性分子
閱讀：25 發布時間：2026-6-2901. 試劑的定義
cyclo(Trp-Trp)，又稱 Cyclo(L-Trp-L-Trp) 或環（L-色氨酸-L-色氨酸）二肽，是由兩分子 L-色氨酸（L-Tryptophan）通過肽鍵順序連接后，經頭尾閉環形成的環狀二肽化合物。該分子屬于2,5-Diketopiperazines, DKPs衍生物，是自然界中的環肽。環狀結構消除了肽鏈自由末端的旋轉自由度，使分子更為剛性，提高了對酶解和化學降解的抵抗能力。
兩個色氨酸殘基的吲哚側鏈賦予該分子豐富的芳香性和光學活性，使其能夠發生 π-π 堆積作用。色氨酸的吲哚環具有天然的紫外吸收和熒光特性，在 280 nm 附近表現出明顯的吸收峰，可用于分子定量分析和光學研究。
cyclo(Trp-Trp) 的基本特點如下：
構象剛性：環化結構賦予分子高度的構象限制性，提高了化學穩定性和酶解抗性。
芳香性與光學活性：兩個色氨酸殘基的吲哚環賦予分子紫外吸收特性（λmax ~280 nm）及潛在的熒光性能。
溶解性：可溶于 DMF、DMSO、乙醇等有機溶劑。
儲存穩定性：-20°C 避光、干燥保存可保持產品穩定性。
02. 技術參數
中文名：環（L-色氨酸-L-色氨酸）/ 環（色氨酸-色氨酰）
CAS：20829-55-4
英文名：cyclo(Trp-Trp)，Cyclo(L-Trp-L-Trp)
分子式：C22H20N4O2
分子量：372.42
外觀：淡黃色粉末或白色至類白色結晶固體
保存條件：-20°C 避光、干燥密封保存
結構式：
03. 產品特性與應用指南
使用場景與適用范圍
cyclo(Trp-Trp) 作為環二肽的代表性分子，應用場景涵蓋多個研究領域：
天然產物化學與酶學研究：cyclo(Trp-Trp) 是吲哚異戊烯基轉移酶（indole prenyltransferases）的底物，用于合成單異戊烯基化和雙異戊烯基化二氫吲哚衍生物。此外，cyclo(Trp-Trp) 還被用于研究異戊烯基轉移酶的底物特異性和催化機制。
藥物化學與先導化合物開發：cyclo(Trp-Trp) 的 DKP 骨架是藥物化學中的藥效團?；?cyclo-L-Trp-L-Trp DKP 骨架可設計 ABCB1 抑制劑。cyclo(Trp-Trp) 還可作為藥物制劑開發的先導分子。
氣相聲電子結構研究：cyclo(Trp-Trp) 已被用于氣相中環二肽價電子結構的系統研究，為理解環肽的電子性質提供了理論和實驗基礎。
產品對比
與主流的環二肽和 DKP 類化合物相比，cyclo(Trp-Trp) 在多個維度上展現出差異化優勢：
與 cyclo(Phe-Pro) 和 cyclo(Pro-Trp) 對比：cyclo(Phe-Pro) 和 cyclo(Pro-Trp) 主要表現廣譜抗菌活性，而 cyclo(Trp-Trp) 與 cyclo(Trp-Pro) 則展現出廣譜特性。兩者在抗菌譜上形成互補，可根據目標微生物類型選擇合適的環二肽。
與 cyclo(Leu-Pro) 對比：cyclo(Leu-Pro) 是另一類具有抗菌活性的環二肽。cyclo(Trp-Trp) 的兩個色氨酸殘基賦予了分子更強的芳香性和紫外吸收特性（λmax ~280 nm），使其在光學檢測和分子相互作用研究中具有優勢。
與 cyclo(D-Trp-Tyr) 對比：cyclo(D-Trp-Tyr) 含有 D-色氨酸和酪氨酸，在構型上屬于 D,L-混合型環二肽，具有不同的靶向活性譜。cyclo(Trp-Trp) 為 L,L-同型二聚體，結構更為對稱，在酶學底物研究中具有更高的特異性——環二肽合酶 NozA 和 NcdA 對 cyclo(L-Trp-L-Trp) 的合成具有高度底物特異性，不接受其他芳香族氨酰-tRNA 底物。
與線性 Trp-Trp 二肽對比：線性二肽缺乏環狀結構的構象限制，對酶解的抵抗能力低于 cyclo(Trp-Trp)。環化結構還賦予了分子在溶液中的穩定性。
04. 同類相關產品推薦
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本文內容僅供科研參考，所述產品僅限用于科學研究目的，不得用于臨床診斷、治療或任何人體相關應用。
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