以下是關于西安凱新生物:COOH-PEG-threonine,Acid-PEG-threonine,羧基-聚乙二醇-蘇氨酸 的多方面介紹,內容聚焦其化學結構、物理性質、反應特性及在不同實驗體系中的用途。
末端羧基(-COOH):提供可參與經典偶聯反應的活性位點,適用于酰胺化、酯化等反應。
聚乙二醇(PEG)鏈段:位于分子中部,為線性或支化結構的親水聚合物,分子量可定制(常見范圍 500–20000 Da)。
蘇氨酸(Threonine)殘基:一種天然氨基酸,側鏈含仲羥基,具有手性中心(L-型或D-型)。
三部分通過穩定的酰胺鍵或醚鍵連接,整體分子呈線性構型。
易溶于水、磷酸鹽緩沖液(PBS)、Tris 緩沖液等水性介質。
部分溶于二甲基亞砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、甲醇等極性有機溶劑。
干燥固體在 –20°C 下避光保存可保持穩定 12 個月以上。
水溶液在 4°C 下數天內無明顯降解,但建議現配現用。
在 EDC、HATU、HOBt 等縮合劑存在下,與伯胺基團(-NH?)反應形成酰胺鍵。
反應可在水相或有機相(如 DMF、DMSO)中進行,pH 一般控制在 7.5–8.5。
在酸催化或使用 DCC/DMAP 條件下與羥基化合物反應生成酯鍵。
可直接用于活化酯預修飾的樹脂或微球表面,實現共價固定。
抗非特異性吸附:PEG 鏈在水溶劑中形成水合層,減少與其他分子(如蛋白質、多肽)的疏水或靜電性非特異結合。
空間位阻效應:PEG 鏈的構象運動可阻礙大分子靠近修飾表面或顆粒。
短鏈 PEG(≤ 1000 Da):修飾密度高時仍具屏蔽效果,適合表面間距較小的體系。
長鏈 PEG(≥ 5000 Da):在較低密度下即可形成有效屏障,但可能降低羧基的反應可及性。
側鏈羥基(-OH):可參與氧化、磷酸化或進一步酯化/醚化修飾。
手性中心:保留天然蘇氨酸的構型(L 型為主),可用于制備具有手性微環境的材料表面。
雙反應位點:分子中同時存在羧基(已用于連接 PEG)和羥基,在需要多價交聯的體系中可作為節點使用。
親疏水平衡調節:蘇氨酸的極性側鏈可抵消部分羧基的負電荷效應,改變整體分子的等電點及 pH 響應行為。
通過羧基與金、鈦、氧化鋁等表面的羥基或氧化物層形成配位或共價鍵。
適用于制備 PEG-Serine 修飾的平面基材,用于接觸角及蛋白吸附測試。
將羧酸-PEG-蘇氨酸與預先氨基化的玻璃、硅片或聚合物膜進行 EDC/NHS 活化后偶聯。
通過改變反應物濃度、溫度及時間,獲取不同 coverage 的修飾層。
高接枝密度可抑制蛋白質在其表面的可檢測吸附(需參照具體檢測方法,如表面等離子體共振或 QCM-D)。
直接混合:羧基與顆粒表面金屬/氧化物作用(需優化 pH 及離子強度)。
間接連接:先對顆粒表面引入氨基,再通過 EDC 將羧酸-PEG-蘇氨酸接枝。
在 150 mM NaCl 或 10%(v/v)血清存在下,修飾后的納米顆粒水力學直徑在 24 小時內變化小于 15%(動態光散射測定)。
兩親性行為:PEG 鏈為親水部分,蘇氨酸殘基和末端羧基提供弱疏水/極性區域,整體親水性占主導,不單獨形成規則膠束。
與其他真正兩親分子(如磷脂、嵌段共聚物)混合時,可分布在水-疏水界面。
其蘇氨酸殘基的側鏈羥基可與界面處的氫鍵供體/受體形成次級相互作用,影響組裝體的曲率或表面電荷。
利用羧基與陽離子聚合物(如聚賴氨酸)的靜電交替沉積,可在平面或顆粒上構建 PEG-蘇氨酸含有的多層膜。
1 個可用于進一步偶聯的游離羧基(視合成路線而定,部分產品可能已活化)。
1 個蘇氨酸側鏈羥基(反應活性低于氨基,但可在適當條件下使用)。
將羧基端固定于樹脂,羥基端再接枝其他小分子(需先活化羥基,如用 CDI 或 tresyl chloride)。
在溶液中同時連接兩種不同分子:例如羧基連接含胺的熒光染料,羥基連接含羧基的藥物類似物(經酯化)。
PEG 鏈特征峰:δ 3.5–3.7 ppm(-OCH?CH?-)。
蘇氨酸殘基:δ 4.2–4.4 ppm(α-CH),δ 1.2–1.3 ppm(側鏈 -CH?)。
羧基端無特征質子峰,但可通過積分比例估算 PEG 與蘇氨酸的摩爾比。
凝膠滲透色譜(GPC):測定數均分子量及分散系數(通常要求 D ≤ 1.1)。
高效液相色譜(HPLC):反相 C18 柱,檢測波長 200–220 nm,用于評估純度(典型純度 ≥ 95%)。
質譜(MALDI-TOF 或 ESI):確認分子量是否與理論值一致。
長期保存:干燥、-20°C、避光、密封于含干燥劑的容器中。
短期使用(2–4 周):4°C 干燥保存,避免吸潮。
用無核酸酶水或緩沖液溶解至所需濃度(通常 1–20 mg/mL)。
避免與強氧化劑、強酸(pH < 2)或強堿(pH > 11)長時間接觸。
對于需要保持羧基活性的實驗,避免提前加入還原劑或金屬催化劑。
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