Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne 是一種結合了吡啶(Py)、四嗪(Tetrazine)和一聚乙二醇(PEG1)鏈以及炔基(Alkyne)的有機分子,在生物化學和生物醫學研究中展現出廣泛的應用潛力。
分子式:C20H18N6O2
分子量:374.4
外觀:通常為紅色固體
溶解性:易溶于二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、THF等有機溶劑,可溶于醇類及低水溶液,在水中具有良好的溶解性(PEG1鏈有效提升其水相分散性)
穩定性:在適當的儲存條件下(如密封干燥、避光保存),能夠保持較好的穩定性,避免四嗪環氧化或炔基降解。但常溫常壓下穩定,強堿性條件下易發生四嗪環水解反應。
結構式:

吡啶(Py)基團:
提升了分子的親水性及穩定性。
為后續的化學修飾提供了額外的結合位點。
在生物標記和成像中有著廣泛應用,能夠有效吸收并發射特定波長的光,常被用作熒光探針或報告基團。
四嗪(Tetrazine)基團:
作為電子缺乏的二烯體,能夠與電子豐富的雙烯體(如反式環辛烯,TCO)發生逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應。
這種反應具有高度的選擇性和生物正交性,不會干擾生物分子的天然功能。
反應速率快(二級反應速率常數通常大于800 M?1·s?1),無需催化劑,在生理條件下即可高效完成。
一聚乙二醇(PEG1)鏈:
增強了分子的溶解性及柔韌性。
改善了生物體系中的分散性和非特異性結合。
降低了免疫原性,提高了生物相容性。
炔基(Alkyne):
能夠參與銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAC),進一步擴展了該化合物的反應靈活性。
這一特性使得Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne能夠與其他含有疊氮基團的分子進行偶聯,實現功能化。
分子成像:
Py基團可提供高靈敏度和分辨率的熒光成像。
適用于活細胞成像、實時動態追蹤及體內分子分布研究,顯著減少非特異性結合和背景熒光,提高成像的分辨率和靈敏度。
可與其他熒光標記物(如Cyanine5、FITC等)組合使用,實現多色成像,滿足復雜生物體系的研究需求。
藥物遞送系統:
作為藥物載體的連接臂,將藥物分子與靶向配體(如抗體、多肽)偶聯,實現藥物的靶向遞送。
PEG鏈的引入可延長藥物在體內的循環時間,提高藥物的穩定性和生物利用度。
通過四嗪環與TCO修飾的藥物分子共價結合,實現藥物在腫瘤組織的富集,提高治療效果,降低系統毒性。
利用生物正交反應的特異性,設計智能響應型藥物遞送系統,實現藥物在特定條件下的精準釋放。
生物傳感器的設計:
通過四嗪環與TCO的反應,構建高靈敏度的生物傳感器,用于檢測生物分子或細胞活動。
炔基可參與點擊化學反應,將功能分子(如熒光基團、生物素、酶等)與目標生物分子連接,實現生物分子的動態追蹤和定量分析。
生物分子的功能化:
將熒光分子、生物素或其他功能性基團通過Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne連接至蛋白質表面,賦予蛋白質新的功能特性。
通過炔基與疊氮基團的點擊化學反應,實現蛋白質的位點特異性標記,為蛋白質功能研究提供有力工具。
納米顆粒修飾:
用于修飾多聚物、納米顆粒、表面材料等,賦予其親水性、靶向性或生物相容性。
通過點擊化學反應將特定官能團引入聚合物鏈中,賦予材料新的性能(如自修復、刺激響應性等)。
儲存條件:需在-20℃以下長期保存,避光、干燥環境,密封存放。條件允許下,材料可在惰性氣體下處理,以獲得更好的穩定性。
使用注意事項:
取用時一定要干燥,避免頻繁的溶解和凍干。
儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于-20℃以下。
僅用于科學研究或工業應用等非醫療目的,非藥用,非食用。
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