TCO-Mal（反式環(huán)辛烯-馬來酰亞胺）是一種結合了反式環(huán)辛烯（TCO）和馬來酰亞胺（Maleimide）兩個活性基團的雙功能交聯(lián)劑，具有高效、特異、生物相容性好等優(yōu)點，廣泛應用于生物標記、藥物遞送、蛋白質功能化及材料科學等領域。

一、基本信息

• 英文名稱：TCO-Mal、TCO-maleimide

• 中文名稱：反式環(huán)辛烯-馬來酰亞胺

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：292.34

• 純度：95%

• 狀態(tài)：白色固體（粉末或結晶）

結構式：

二、化學結構與反應特性

• TCO端：高張力反式環(huán)辛烯，作為親雙烯體，可與S-四嗪（Tetrazine）在生理條件下（無需催化劑）發(fā)生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（IEDDA），生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結構。該反應速率極快（可達10? M?1·s?1），適合活體或復雜體系中的動態(tài)追蹤。

• 馬來酰亞胺端：在pH 6.5~7.5的緩沖液中，可與生物分子（如蛋白質、抗體、肽鏈）中的巰基（-SH）發(fā)生特異性邁克爾加成反應，形成穩(wěn)定的硫醚鍵，實現(xiàn)定點修飾。

三、應用領域

1. 生物分子標記與修飾：

• 蛋白質與抗體標記：通過馬來酰亞胺基團與抗體半胱氨酸的巰基偶聯(lián)，再利用TCO基團與四嗪修飾的熒光染料或檢測探針反應，實現(xiàn)免疫熒光成像、流式細胞術等分析。

• 活細胞動態(tài)成像：TCO與四嗪的快速反應特性支持在活細胞內實時追蹤膜蛋白運動或藥物載體分布。

2. 藥物遞送系統(tǒng)：

• 靶向藥物遞送：通過馬來酰亞胺基團與抗體或蛋白質藥物的偶聯(lián)，構建靶向藥物遞送系統(tǒng)，提高藥物的靶向性和治療效果。同時，反式環(huán)辛烯基團可用于后續(xù)的生物正交反應，實現(xiàn)藥物的可控釋放。

3. 功能化聚合物制備：

• 通過點擊化學反應將TCO-Mal引入聚合物鏈，賦予材料新的物理化學性質（如熒光、靶向性）。

4. 納米材料修飾：

• 修飾脂質體、聚合物納米粒表面，通過TCO連接靶向配體（如葉酸、多肽），實現(xiàn)精準遞送或可控釋放。

四、保存條件與注意事項

• 保存條件：建議儲存在-20℃以下，避光避濕保存，避免反復凍融。

• 注意事項：

• 操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。

• 廢棄物需按實驗室規(guī)范處理，防止環(huán)境污染。

• 溶解TCO-Mal時，溶劑需無水，防止馬來酰亞胺水解。可選用DCM、DMF、DMSO、THF等有機溶劑。

• 馬來酰亞胺基團可能對皮膚和黏膜產(chǎn)生刺激，操作時需佩戴防護裝備。

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