(4E)-TCO-PEG4-DBCO 是一種異雙功能點擊化學(xué)試劑，結(jié)合了 反式環(huán)辛烯（TCO） 和 二苯并環(huán)辛炔（DBCO） 兩個高反應(yīng)活性基團，并通過 四聚乙二醇（PEG4） 鏈連接，具有以下特性與應(yīng)用：

化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：675.82

• 外觀：淺黃色油狀

• 純度：≥95%

• 溶解性：溶于多種有機溶劑（如DCM、DMF、DMSO、THF）和水

• 穩(wěn)定性：穩(wěn)定性較好，但需避免頻繁解凍，保持干燥、避光

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)特點

• TCO基團：

• 是一種張力環(huán)烯烴，具有高度反應(yīng)活性，尤其在與四唑類（Tetrazine）反應(yīng)中表現(xiàn)出快速、高選擇性的逆電子需求雙烯反應(yīng)（IEDDA），屬于生物正交反應(yīng)之一。

• 在分子成像、藥物前體激活系統(tǒng)（prodrug release）、細胞表面功能化等領(lǐng)域具有良好應(yīng)用前景。

• DBCO基團：

• 是一種常用于銅離子非依賴的點擊化學(xué)反應(yīng)（SPAAC）的炔基結(jié)構(gòu)，能與疊氮（Azide）功能分子快速發(fā)生共價反應(yīng)。

• 反應(yīng)溫和、生物相容性強、無需催化劑，是蛋白質(zhì)、抗體、核酸修飾的重要工具。

• PEG4鏈：

• 提供了柔性連接臂，提升了分子在水相體系中的溶解性與構(gòu)象自由度。

• 有助于降低空間位阻，增加反應(yīng)位點暴露率，從而提高生物正交反應(yīng)的效率。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物標記與成像：

• TCO與DBCO兩個功能基團分別可與Tetrazine和Azide反應(yīng)，適用于設(shè)計復(fù)雜多步標記策略，例如在不同時間點或不同空間位置精確修飾細胞膜、蛋白質(zhì)或納米材料表面。

• 可通過先引入TCO-PEG4-DBCO與細胞表面疊氮或四唑修飾分子發(fā)生反應(yīng)，從而在不影響細胞活性的條件下實現(xiàn)多功能標記，便于后續(xù)的熒光成像或追蹤。

2. 藥物遞送：

• 在脂質(zhì)體、聚合物膠束、量子點、金屬納米粒子等材料表面構(gòu)建TCO和DBCO雙功能位點，實現(xiàn)對不同功能模塊（如靶向配體、熒光染料、放射性探針等）的并聯(lián)引入。

• TCO基團還可用于設(shè)計響應(yīng)性釋放機制，如與Tetrazine快速反應(yīng)后斷裂釋放藥物，從而實現(xiàn)空間/時間可控的藥物激活策略。

3. 材料科學(xué)：

• 用于構(gòu)建功能性聚合物材料、納米顆粒及表面改性。

• 通過點擊反應(yīng)實現(xiàn)材料的高效連接或功能化。

4. 化學(xué)合成：

• 用于構(gòu)建復(fù)雜的有機分子結(jié)構(gòu)。

• 作為化學(xué)工具，將不同的分子連接在一起。

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