SPDP-C6-NHS ester 是一種具有雙功能的交聯(lián)試劑，其CAS號為 158913-22-5，在生物化學和生物醫(yī)學領域具有廣泛應用。以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• 名稱：SPDP-C6-NHS ester（琥珀酰亞胺基-6-[3-(2-吡啶基二硫基)丙酰胺基]己酸）

• 分子式：C18H23N3O5S2

• 分子量：425.52

• 外觀：白色固體

• 溶解性：溶于極性有機溶劑（如DMSO、DMF）和某些水溶液

• 穩(wěn)定性：在干燥、避光和低溫條件下穩(wěn)定，需避免水解

結構式：

二、結構特點

SPDP-C6-NHS ester 結合了NHS（N-羥基琥珀酰亞胺）活性酯和吡啶基er硫醚（pyridyldithiol）兩種功能基團，中間由一個6個碳原子的烷基鏈（C6）連接。這種結構特點使其具有以下功能：

• NHS酯基團：能夠與含有氨基（-NH2）的化合物發(fā)生反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

• 吡啶基er硫醚基團：含有可逆的二硫鍵結構，能夠與含有巰基（-SH）的化合物發(fā)生反應，形成二硫鍵。

• C6烷基鏈：提供足夠的空間位阻，減少生物分子間的空間位阻，有利于提高偶聯(lián)效率和分子間的立體適應性。

三、功能與應用

1. 蛋白質化學交聯(lián)：SPDP-C6-NHS ester 可以通過形成可逆的二硫鍵將巰基化合物和含有氨基的生物分子（如蛋白質）連接起來，實現(xiàn)蛋白質的化學交聯(lián)。

2. 蛋白質功能化：通過NHS酯基團與蛋白質中的氨基反應，將SPDP-C6-NHS ester 連接到蛋白質上，然后利用吡啶基er硫醚基團與含巰基的分子反應，實現(xiàn)蛋白質的功能化。

3. 抗體偶聯(lián)藥物（ADC）的合成：SPDP-C6-NHS ester 可用作可降解的ADC linker，將藥物通過二硫鍵與抗體連接。藥物釋放依賴于細胞內的還原環(huán)境，實現(xiàn)靶向釋放，減少副作用。

4. 生物材料表面修飾：SPDP-C6-NHS ester 可用于將生物活性分子（如蛋白質、多肽、生長因子等）修飾到生物材料表面，改善生物材料的生物相容性和功能性。

5. PROTAC分子的合成：SPDP-C6-NHS ester 是一種PROTAC linker，屬于alkyl/ether類，可用于合成PROTAC分子。PROTAC分子利用細胞內的泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解目標蛋白。

四、使用注意事項

• 儲存條件：SPDP-C6-NHS ester 應儲存在-20℃以下的環(huán)境中，冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍和冷凍。

• 反應條件：NHS酯在pH 7.0-8.5條件下能快速與氨基形成穩(wěn)定鍵。吡啶基er硫醚與巰基的反應在還原條件下可被斷裂，便于后續(xù)的還原釋放或重組。

• 安全警示：SPDP-C6-NHS ester 僅用于科學研究或者工業(yè)應用等非醫(yī)療目的，不可用于人類，非藥用，非食用。

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