Fmoc-Val-Ala-OH（CAS: 150114-97-9）

一種用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保護型二肽試劑，由N端Fmoc保護的L-纈氨酰-L-丙氨酸組成，C端為游離羧基。

基本信息

中文名：N-芴甲氧羰基-L-纈氨酰-L-丙氨酸
英文名：Fmoc-Val-Ala-OH / Fmoc-L-Val-L-Ala-OH
CAS號：150114-97-9
分子式：C??H??N?O?
分子量：410.46
外觀：白色至類白色固體粉末
密度：1.2±0.1 g/cm3
沸點：676.7±45.0 °C（預(yù)測值）
閃點：363.0±28.7 °C
LogP：3.94
溶解性：溶于DMF、DMSO等極性有機溶劑，水性緩沖液中溶解性有限
儲存：2-8°C，干燥密封
用途：僅限科研

結(jié)構(gòu)式：

三段式結(jié)構(gòu)解析

Fmoc（9-芴甲氧羰基）：N端氨基保護基，堿性條件（如20%哌啶/DMF）下溫和脫除，不引起氨基酸消旋化，是SPPS中最主流的保護策略之一。

Val（L-纈氨酸）：支鏈非極性氨基酸，側(cè)鏈為異丙基（-CH(CH?)?），賦予肽段疏水性，常用于增強肽鏈與疏水口袋的結(jié)合或調(diào)控二級結(jié)構(gòu)。

Ala（L-丙氨酸）：最小的非極性氨基酸，側(cè)鏈僅為甲基（-CH?），結(jié)構(gòu)簡單，增加肽鏈靈活性，是構(gòu)建肽鏈骨架的基本單元。

C端-OH（游離羧基）：未保護的羧基端，可直接與下一個氨基酸的氨基或樹脂上的氨基發(fā)生縮合反應(yīng)，延伸肽鏈。

性質(zhì)

1. Fmoc策略成熟可靠
Fmoc基團在堿性條件下脫除，酸性條件下穩(wěn)定，與側(cè)鏈保護基正交，適合自動化多肽合成儀操作。

2. Val-Ala二肽提供疏水+靈活的組合
Val的支鏈疏水性與Ala的小體積靈活性結(jié)合，使這個二肽單元在構(gòu)建具有特定構(gòu)象或膜通透性的肽段時非常實用。

3. 反應(yīng)選擇性高，不易消旋
Fmoc保護下的纈氨酸在偶聯(lián)過程中消旋化風險低，產(chǎn)物光學純度高，適合合成對構(gòu)型要求嚴格的生物活性肽。

4. 可作為ADC可裂解Linker的核心片段
Val-Ala是經(jīng)典的組織蛋白酶B可裂解序列，F(xiàn)moc-Val-Ala-OH可用于合成抗體偶聯(lián)藥物（ADC）中的可裂解連接子，在腫瘤細胞內(nèi)酶解釋放藥物。

5. 良好的結(jié)晶性和穩(wěn)定性
Fmoc保護基與氨基酸骨架形成穩(wěn)定的氨基甲酸酯鍵，常規(guī)儲存條件下不易降解，純度容易控制，便于規(guī)模化生產(chǎn)。

6. 水溶性適中（LogP 3.94）
有一定親脂性，在DMF/DMSO中溶解性好，適合標準SPPS操作；水溶性有限，不會在水相中過度分散影響偶聯(lián)效率。

關(guān)于我們:

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