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中文名稱:N-疊氮乙酰半乳糖胺-1-磷酸 / N-乙酰氨基氮雜半乳糖-1-磷酸
英文名稱:D-GalNAz-1-phosphate / N-Azidoacetylgalactosamine-1-phosphate
CAS號:1178931-50-4
分子式:C?H??N?O?P(游離酸形式)
分子量:約 295.2 g/mol(游離酸形式,鈉鹽形式分子量會(huì)相應(yīng)增加)
核心結(jié)構(gòu):它是天然糖 N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)的衍生物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在于:
1.氨基上的氫被疊氮基(-N?)取代,賦予了其點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)活性。
2.1號碳原子上連接了一個(gè)磷酸基團(tuán),使其能夠直接進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)的糖代謝通路。
外觀性狀:通常為白色或類白色固體粉末。
結(jié)構(gòu)式:

儲(chǔ)存條件:由于含有高能的磷酸基團(tuán)和疊氮基團(tuán),該化合物對光、熱和濕氣較為敏感。推薦在 -20℃ 避光、干燥的條件下密封保存,以保持其穩(wěn)定性和活性。
用途限制:僅供科學(xué)研究使用,不得用于臨床診斷或治療。
糖蛋白/糖脂的代謝標(biāo)記(Metabolic Labeling):這是該探針最核心的應(yīng)用。GalNAz-1-P 可被細(xì)胞攝取后,在細(xì)胞內(nèi)進(jìn)一步代謝為 UDP-GalNAz,并被糖基轉(zhuǎn)移酶整合到新生糖鏈(如 O-連接糖基化)中。
點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)(Click Chemistry):整合到細(xì)胞表面或胞內(nèi)糖鏈上的疊氮基團(tuán)(-N?),具有生物正交惰性。它可以在不干擾正常生物過程的前提下,與帶有炔基(Alkyne)的探針(如熒光染料、生物素等)發(fā)生高效的 CuAAC 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。
疾病機(jī)制研究:廣泛用于腫瘤學(xué)、免疫學(xué)及疫苗設(shè)計(jì)等領(lǐng)域。例如,通過標(biāo)記腫瘤細(xì)胞表面的異常糖鏈,研究糖基化修飾在癌癥發(fā)生、侵襲及轉(zhuǎn)移過程中的分子機(jī)制。
溶解與配制:建議將其溶于無菌的細(xì)胞培養(yǎng)緩沖液或 PBS 中,并配合適當(dāng)?shù)募?xì)胞培養(yǎng)條件,以促進(jìn)其有效轉(zhuǎn)運(yùn)和代謝。
安全性:雖然疊氮基團(tuán)在生物體系中相對惰性,但在操作純品時(shí)仍應(yīng)遵守常規(guī)化學(xué)安全操作規(guī)程,佩戴防護(hù)裝備,避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。
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