一、基本參數
全稱:N-Acetyl-9-azido-9-deoxyneuraminic acid
中文:N - 乙酰 - 9 - 疊氮 - 9 - 脫氧神經氨酸
簡寫:9Az-Neu5Ac / 9-N?-Neu5Ac
CAS:76487-51-9
分子結構?:屬于N-乙酰神經氨酸(唾液酸)的9位碳疊氮修飾衍生物,在天然Neu5Ac的9位碳位點引入疊氮基團,完整保留唾液酸的羧基與糖苷鍵活性位點。
結構式:

?溶解特性?:易溶于水、pH 6-7的中性PBS緩沖液,在DMSO中也有良好溶解性,適配唾液酸代謝標記、點擊化學相關生化實驗體系。
外觀性狀?:常溫下為白色或類白色凍干粉,引濕性較低,常規密封條件下不易發生潮解變質。
二、核心合成工藝
定向修飾策略?:以天然Neu5Ac為起始原料,通過化學保護其余羥基位點后,在9位碳位點特異性引入疊氮基團,再脫除保護基團得到終產物。
溫和反應條件?:修飾反應全程溫度控制在0-25℃,pH維持在中性范圍,避免唾液酸的糖苷鍵發生水解斷裂,同時保證疊氮基團不被破壞。
?純化質控流程?:合成后通過離子交換層析、制備級HPLC兩步純化,最終產物經質譜、核磁、HPLC三重驗證結構與純度,無游離唾液酸與未反應衍生物殘留。
?唾液酸代謝標記?:作為非天然唾液酸前體,可通過細胞自身的唾液酸生物合成通路,整合到細胞表面糖蛋白、糖脂的唾液酸修飾位點。
?點擊化學示蹤?:整合到生物大分子上的疊氮基團可通過無銅點擊化學反應,特異性連接熒光基團、生物素等標記分子,實現細胞表面唾液酸修飾的可視化示蹤。
糖組學富集分析?:搭配鏈霉親和素磁珠,可特異性富集被標記的唾液酸化糖蛋白,結合質譜技術解析細胞內唾液酸修飾的糖組全景,在腫瘤糖生物學研究中應用廣泛。
?酶動力學研究?:作為標記型底物探針,精準測定各類唾液酸轉移酶的酶活參數,解析該類糖基轉移酶的底物識別特異性。
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