作為天然 N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)的類似物,它在氨基上引入了疊氮基團(-N?),同時四個羥基被乙酰基保護。這種“特洛伊木馬"式的設計使其具備好的細胞膜通透性,能進入細胞后被代謝摻入糖蛋白,從而實現(xiàn)活細胞內糖基化分子的原位標記與示蹤。
一、基礎理化信息
常用名稱Ac?GalNAz,四乙酰化N-疊氮乙酰半乳糖胺
英文名稱N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated
CAS 號653600-56-7
分子式C??H??N?O??
分子量約 430.37 g/mol
外觀白色至灰白色無定形固體
溶解性可溶于 DMSO、DMF 等有機溶劑,水溶性較低
儲存條件粉末 -20°C 干燥避光保存
外觀性狀?:灰白色至類白色無定形固體/結晶粉末
?溶解性?:可溶于DMSO、DMF、甲醇、二氯甲烷等有機溶劑,微溶于水
儲存條件?:粉末狀態(tài)需在?-20℃避光干燥密封?保存,避免頻繁凍融;配制后的儲液分裝后建議-80℃冷凍存放
結構式

細胞通透與去保護:乙酰基保護賦予其良好的脂溶性,使其能自由穿透細胞膜。進入胞質后,胞內酯酶快速水解乙酰基,釋放出活性的疊氮修飾半乳糖胺(GalNAz)。
代謝摻入:GalNAz 被細胞內的糖基轉移酶識別,作為天然 GalNAc 的替代底物,特異性地摻入到新生糖蛋白的 O-連接糖鏈(如黏蛋白型 O-GalNAc)及糖脂中。
生物正交標記:摻入后的疊氮基團(-N?)可與含有炔基或環(huán)辛炔基團(如 DBCO)的探針發(fā)生高效的點擊化學反應(CuAAc 或 SPAAC),從而連接上熒光染料或生物素,實現(xiàn)可視化成像或富集純化。
活細胞 O-連接糖鏈動態(tài)成像:
在活細胞培養(yǎng)體系中加入 Ac4GalNAz,細胞會將其整合到新合成的 O-連接糖蛋白中。隨后通過點擊化學連接熒光染料,即可在熒光顯微鏡下實時追蹤細胞膜表面糖蛋白、糖脂的動態(tài)合成、轉運與降解過程。
糖蛋白質組學分析:
結合生物素-鏈霉親和素系統(tǒng),用于從復雜的細胞裂解液中特異性富集 GalNAc 修飾的糖蛋白,輔助質譜鑒定,揭示不同生理病理狀態(tài)下 O-糖基化修飾的調控規(guī)律。
疾病機制與靶點研究:
用于分析腫瘤細胞表面異常的 O-糖基化表型,為癌癥早期診斷、靶向治療提供標志物篩選工具。
1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium
83563-61-5,3-唾液酸半乳糖(鈉鹽),3'-SialyGalactose
6'-SialyGalactose,6-唾液酸半乳糖
103301-72-0,GDP-D-Glucose sodium salt
6-Alkyne-L-Fuc
653600-61-4,UDP-GalNAz
148407-07-2,UDP-GalA
10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8
LacNAc-ProN3
26575-17-7,UDP-ManNAc
71662-09-4,D-Fructose 1-phosphate disodium
GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin
1202854-87-2,UDP-6-N3-GalNAc
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