CAS號:528-04-1
分子式:C??H??N?O??P?
分子量:607.35
外觀與狀態:通常為白色或類白色凍干粉。
溶解性:易溶于水(約 85 mg/mL),微溶于甲醇。
儲存條件:建議 -20°C 避光、干燥密封保存,避免焦磷酸鍵水解。
結構式:

二、核心生化功能與應用
1.糖基轉移酶的通用底物:
它是多種 N-乙酰葡萄糖胺轉移酶(GlcNAc transferases)的天然供體。在體外酶促反應中,常用于構建 N-連接糖鏈的核心結構(如 LacNAc 的延伸),或作為 O-GlcNAc 轉移酶(OGT)的底物,研究蛋白質的胞內 O-GlcNAc 修飾。
2.代謝糖工程(Metabolic Glycoengineering)的前體:
在活細胞培養中,外源添加的 UDP-GlcNAc 可被細胞攝取,進入 HexNAc 代謝途徑,參與細胞表面糖蛋白和糖脂的合成。常與人工修飾的糖類似物(如 9-N3-Neu5Ac)聯合使用,研究糖鏈的生物合成通量。
3.光親和探針的前體:
由于其焦磷酸結構,UDP-GlcNAc 常被用于合成芳基疊氮衍生物(如 UDP-GlcNAc-aryl azide),作為光親和探針,用于標記和鑒定糖基轉移酶及 UDP-HexNAc 焦磷酸化酶的活性位點。
三、合成路徑
主流生物酶法合成方案適配常規實驗室操作:
底物活化:以N-乙酰葡糖胺-1-磷酸和UTP為起始原料,在UDP-GlcNAc焦磷酸化酶的催化下,完成縮合反應生成UDP-GlcNAc
反應控制:反應體系中加入鎂離子作為輔酶因子,pH控制在8.0,37℃恒溫反應4小時
純化步驟:通過陰離子交換色譜分離除去未反應的原料與酶蛋白,凝膠過濾層析脫鹽,冷凍干燥得到高純度產物
結構驗證:通過高效液相色譜與高分辨質譜驗證產物純度與分子結構,確認無其他糖核苷酸雜質殘留
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