endo-BCN-O-PNB 是一種重要的有機化合物，在生物醫學和化學合成等領域有廣泛應用，以下是其詳細介紹：

一、基本信息

• 全稱：內型-雙環[6.1.0]壬-4-炔-氧基對硝基芐基碳酸酯

• CAS號：1263166-91-1

• 分子式：C17H17NO5

• 分子量：315.32

• 外觀：通常為白色至類白色固體

結構式：

二、分子結構

• endo-BCN：即內型雙環[6.1.0]壬炔，是含環丙烷與環辛炔的應變炔烴，為應變促進疊氮-炔環加成（SPAAC）的高活性炔烴供體。其“endo"構型表示取代基位于環丙烷內側，空間位阻小，應變能釋放充分，反應活性比exo-BCN高1-2個數量級。

• O-PNB酯：由對硝基芐基（PNB）通過碳酸酯鍵連接endo-BCN的羥基。PNB是光/還原敏感保護基團，可斷裂釋放活性endo-BCN。

三、性質

• 溶解性：易溶于極性有機溶劑（如DMSO、DMF、THF等），微溶于乙腈，不溶于水。

• 光敏感性：對光敏感，需避光保存。

• 反應活性：endo-BCN基團能與疊氮基團發生高效的“點擊化學"反應，包括銅催化疊氮-炔環加成反應（CuAAC）或無銅催化的應變促進疊氮-炔環加成反應（SPAAC）。相較于傳統的端炔，endo-BCN因環張力較大，反應活性更高，且無銅催化的SPAAC反應可在生理條件下進行，避免了銅離子對生物分子活性的影響。

四、儲存條件

• 溫度：在-20℃下可保存1年。

• 光照：需避光保存，防止O-PNB基團水解。

• 包裝：通常為瓶裝，規格有100mg、250mg、500mg等。

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