endo-BCN-PEG2-NHS ester 是一種結合了 endo-BCN（內型二環壬炔）、PEG2（二聚乙二醇） 和 NHS 酯（N-羥基琥珀酰亞胺酯） 功能的雙官能團化合物，屬于點擊化學交聯劑，主要用于生物分子標記與偶聯。

一、化學結構與性質

• 分子式：C22H30N2O8

• 分子量：450.49

• CAS號：2553412-87-4

• 純度：通常≥95%

• 外觀：淺黃色至黃色油狀物

• 溶解性：可溶于DMSO、DCM、DMF等有機溶劑，水溶性因PEG鏈段的存在而增強。

• 穩定性：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍。

結構式：

二、核心特性

1. 高反應活性：

• endo-BCN介導的SPAAC反應：無需銅催化劑，即可與疊氮化物（-N?）發生快速、高選擇性的應變促進疊氮化物-炔環加成反應（SPAAC），生成穩定的三氮唑連接。這一特性使得endo-BCN-PEG2-NHS ester在生物體系應用中具有顯著優勢，如活細胞標記、體內成像及藥物遞送等。

• NHS酯的氨基偶聯：可與蛋白質、胺修飾的寡核苷酸等含伯胺（-NH?）的分子發生反應，形成穩定的共價酰胺鍵。反應條件溫和，通常在pH 7-9的緩沖液中進行。

2. 優異的生物相容性：

• 裂解產物毒性低：SPAAC反應生成的副產物（如亞硝酸鹽、羧酸）對生物體系影響小，適用于生物體內的追蹤和成像研究。

• PEG鏈段增強水溶性：有助于分子穿過細胞膜和組織屏障，提高生物利用度。

3. 模塊化設計靈活：

• 雙功能位點：endo-BCN基團與NHS酯基團協同作用，支持多步驟靶向修飾，滿足多樣化實驗需求。

三、操作注意事項

• 儲存條件：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍。

• 溶劑選擇：根據溶解性選擇DMSO、DCM或DMF配制儲備液，避免水分過多導致NHS酯活性降低。

• pH控制：NHS酯與氨基的反應需在弱堿性條件（pH 7-9）下進行，以確保高反應效率。

• 純度驗證：使用前可通過HPLC或NMR確認純度，避免雜質干擾反應。

• 安全防護：操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。

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