endo-BCN-PEG12-NHS ester 是一種功能化的聚乙二醇（PEG）衍生物，結合了 內型雙環[6.1.0]壬炔（endo-BCN）基團、十二聚乙二醇（PEG12）片段 和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）基團，在生物醫學研究和納米技術領域具有重要應用價值。

一、化學結構與組成

• endo-BCN 基團：內型雙環[6.1.0]壬炔（endo-BCN）是一種具有高反應活性的基團，能夠與疊氮化物標記的生物分子發生 應變促進的炔-疊氮環加成反應（SPAAC），生成穩定的三氮唑連接。這種反應具有高效、特異性和溫和的條件等特點，無需銅催化劑，避免了銅離子對生物分子的潛在毒性影響。

• PEG12 片段：由十二個乙二醇單元組成的聚乙二醇鏈，提供了良好的親水性和生物相容性。PEG12 片段的引入增加了分子的水溶性，減少了非特異性結合，同時提高了分子在生物環境中的穩定性。此外，PEG12 間隔臂比更短的 PEG 鏈（如 PEG8）提供了更長的親水柔性鏈，顯著降低了位阻，適合大分子或表面密集修飾。

• NHS 酯基團：N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）是一種高活性的酯類官能團，能夠與含有氨基（特別是伯胺）的生物分子（如蛋白質、多肽、抗體等）發生反應，形成穩定的酰胺鍵。這種反應條件溫和，效率高，適用于生物分子的標記和修飾。

結構式：

二、物理性質

• 外觀：通常為淺黃色或無色油性液體，也有說法為無色至淡黃色粘稠液體或蠟狀固體。

• 分子式：C42H70N2O18

• 分子量：891.02

• 溶解性：易溶于水、二氯甲烷（DCM）、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、*（THF）等極性溶劑，難溶于正己烷、氯仿等非極性溶劑。

• 純度：95%

• 規格：常見規格有1mg、5mg、10mg、25mg、50mg等，也可根據需求定制。

• 儲存條件：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光的環境中保存，避免頻繁解凍。建議充氬氣或氮氣密封保存，以防止NHS酯基團水解。

三、特性

• 高效點擊化學反應：endo-BCN 基團與疊氮化物的反應具有高選擇性和高效率，無需銅催化劑，適用于生物體內外的標記和偶聯。

• 良好的生物相容性：PEG12 片段的引入提高了分子的親水性和生物相容性，減少了非特異性結合，適用于生物體內的應用。

• 靈活的偶聯能力：NHS 酯基團能夠與多種含伯胺基團的生物分子發生共價反應，實現功能化修飾。

• 優化的空間靈活性：相較于更短的 PEG 鏈（如 PEG8），PEG12 提供了更長的親水柔性鏈，顯著降低了位阻，適合大分子或表面密集修飾。

四、主要應用領域

1. 生物分子標記：

• endo-BCN-PEG12-NHS ester 可用于標記蛋白質的伯胺基團、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子。通過 NHS 酯基團與伯胺的反應，可以實現生物分子的高效標記和修飾。

• 這種標記方法具備高效、特異性強、反應條件溫和等優點，廣泛應用于生物學研究，尤其是在蛋白質標記和分子改性方面。

2. 無銅點擊化學反應：

• endo-BCN-PEG12-NHS ester 中的 BCN 基團能夠與疊氮化物通過無銅點擊化學反應生成穩定的三唑環結構。該反應不僅高效、快速，而且不產生副產物，極大地提高了生物分子標記和修飾的安全性和實用性。

• 這種反應在生物正交反應中展現出極大的應用潛力，為分子遞送、細胞成像等研究提供了有力支持。

3. 抗體、蛋白、多肽的 BCN 標記：

• endo-BCN-PEG12-NHS ester 可用于抗體、蛋白、多肽的 BCN 標記，為這些生物分子的進一步功能化和應用提供了便利。

4. 脂質體、納米顆粒表面功能化：

• endo-BCN-PEG12-NHS ester 可用于脂質體、納米顆粒（如 LNP、PLGA）的表面功能化，提高這些載體的生物相容性和穩定性，同時為其提供反應位點，實現靶向分子或功能基團的高效連接。

5. 生物材料表面 PEG 化與點擊化學修飾：

• endo-BCN-PEG12-NHS ester 可用于生物材料表面的 PEG 化修飾，提高材料的親水性和生物相容性，減少非特異性結合。同時，BCN 基團為后續的點擊化學修飾提供了反應位點。

6. 制備可點擊的藥物遞送系統：

• endo-BCN-PEG12-NHS ester 可用于制備可點擊的藥物遞送系統，通過 BCN 基團與疊氮化物的反應，實現藥物的精準遞送和釋放。

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