endo-BCN-PEG4-PFP ester 是一種兼具無銅點擊化學活性和高效胺偶聯能力的生物偶聯試劑。

一、基本信息

• CAS號：2741299-22-7

• 分子式：C28H34F5NO8

• 分子量：約為607.56-607.57

• 外觀：通常為無色油狀物質

結構式：

二、結構與官能團功能

endo-BCN-PEG4-PFP ester由三個核心功能模塊組成，協同實現高效生物正交偶聯：

1. endo-BCN基團：

• 結構：內式構型的雙環[6.1.0]壬炔。

• 功能：作為無銅點擊化學（SPAAC）的經典親雙烯體，可與疊氮化物（-N?）在生理條件下（pH 6.5–8.0、室溫）快速發生特異性環加成反應，生成穩定的三氮唑鍵。該反應無需金屬催化劑殘留，對生物分子無毒性損傷。

2. PEG4間隔臂：

• 結構：由4個乙二醇單元組成的親水鏈。

• 功能：

• 提升分子的水溶性，改善在水相反應體系中的分散性。

• 減少偶聯后分子間的空間位阻，保證被修飾生物分子（如抗體、蛋白）的活性。

• 增強生物相容性，降低修飾后產物的免疫原性。

3. PFP酯基團（五氟苯酯）：

• 結構：與NHS酯功能類似，但具有更高的反應穩定性和偶聯效率。

• 功能：

• 可與生物分子表面的伯氨基（-NH?）發生酰胺化反應。

• 反應活性更高：PFP酯的離去基團（五氟苯酚）酸性更強，與胺的反應速率顯著高于NHS酯。

• 穩定性更好：對水解的耐受性優于NHS酯，可在水相緩沖液中保存更長時間，適合需要分步偶聯或復雜體系下的反應。

三、應用領域

1. 生物分子標記：

• endo-BCN-PEG4-PFP ester可用于標記含有氨基的生物分子，如蛋白質、胺-修飾的寡核苷酸等。

• 通過PFP酯基團與氨基形成穩定的酰胺鍵，實現標記。

2. 藥物遞送系統：

• 由于PEG鏈段提高了化合物的生物相容性和水溶性，endo-BCN-PEG4-PFP ester在藥物遞送系統中展現出潛在的應用價值。

• 可用于合成PROTAC分子，PROTACs包含兩種不同的配體，它們通過連接體連接，一種是E3泛素連接酶的配體，另一種是靶蛋白的配體。PROTACs利用細胞內泛素-蛋白酶體系統選擇性降解靶蛋白，為藥物研發提供了新的思路。

3. 分子影像與核醫學：

• endo-BCN-PEG4-PFP ester可用于構建靶向腫瘤的PET成像探針，實現腫瘤的精準核素成像。

四、反應條件與溶解性

1. 反應條件：

• 與伯氨基反應：較佳pH 7.5–8.5，室溫反應30–60分鐘，PFP酯與胺的摩爾比建議為5–10:1。

• SPAAC點擊反應：與疊氮修飾分子在pH 6.5–8.0下反應，無需催化劑，反應時間可根據體系調整為1–4小時。

2. 溶解性：

• 易溶于DMSO、DMF、乙腈等極性有機溶劑。

• 可分散于pH 7.0–8.5的PBS、HEPES等緩沖液中（建議先溶于少量有機溶劑再稀釋，避免直接加水導致析出）。

五、儲存條件與安全注意事項

1. 儲存條件：

• -20°C下可保存1年。

2. 安全注意事項：

• 避免吸入、接觸眼睛和皮膚。

• 避免形成粉塵和氣溶膠。

• 僅在有適當排氣通風的區域使用。

• 保持容器密封，存放在陰涼、通風良好的地方，遠離陽光直射和火源。

• 避免與強酸/堿、強氧化/還原劑接觸。

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