endo-BCN-pentanoic acid 是一種結合了 雙環(huán)[6.1.0]壬炔（BCN）基團 和 末端羧酸基團 的點擊化學試劑，在生物分子標記、偶聯(lián)及PROTAC分子合成等領域具有重要應用。

一、化學特性

1. 分子結構與組成：

• BCN基團：即雙環(huán)[6.1.0]壬炔，是一種環(huán)張力炔烴。它能夠在無銅條件下與疊氮基團進行應變促發(fā)疊氮-炔環(huán)加成（SPAAC），反應速度快、選擇性高，避免了銅離子可能對生物體系產生的毒性影響。

• 戊酸鏈段：提供了一個羧基官能團，便于通過活化形成NHS酯或碳二亞胺偶聯(lián)，實現(xiàn)與蛋白質、肽鏈或多糖等分子的進一步修飾。

2. 分子式與分子量：

• 分子式：C??H??NO?

• 分子量：293.36

3. CAS號：2364591-80-8

4. 物理狀態(tài)：通常為無色至淺黃色液體。

結構式：

二、反應特性

1. SPAAC反應：

• 反應條件：無需催化劑，可在生理條件下（如pH 6.5-8.0、室溫）快速進行。

• 反應對象：與疊氮標記的化合物或生物分子（如抗體、多肽）發(fā)生特異性環(huán)加成反應，生成穩(wěn)定的三氮唑鍵。

2. 羧酸基團反應：

• 反應條件：在活化劑（如EDC、HATU）存在下，與伯胺基團反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

• 反應對象：可用于修飾含有氨基的生物分子，如蛋白質、肽鏈等。

三、應用領域

1. 生物分子標記與偶聯(lián)：

• 熒光探針制備：通過羧基與靶向分子（如肽段）偶聯(lián)，再利用BCN與疊氮標記的熒光分子反應，構建靶向熒光探針用于細胞成像。

• 納米載體修飾：將endo-BCN-pentanoic acid通過羧基偶聯(lián)到納米顆粒表面，再通過SPAAC反應引入疊氮標記的藥物或靶向配體，提高納米載體的靶向性和載藥效率。

2. PROTAC分子合成：

• 作用：作為PROTAC（Proteolysis-Targeting Chimera）分子的連接體（Linker），用于連接E3泛素連接酶配體和靶蛋白配體，實現(xiàn)靶蛋白的降解。

• 優(yōu)勢：BCN基團的無銅點擊化學特性使得PROTAC分子的合成更加高效、環(huán)保，且避免了銅離子對生物體系的潛在毒性。

3. 其他應用：

• 聚合物合成：在光或熱的作用下進行加成反應，形成聚合物網(wǎng)絡結構。

• 生物正交反應研究：作為模型化合物，用于研究生物正交反應的機制和應用。

四、儲存條件與注意事項

1. 儲存條件：

   -20°C下可保存1年。

2. 安全注意事項：

• 皮膚接觸：立即用大量清水沖洗接觸區(qū)域。

• 眼睛接觸：立即用大量清水沖洗眼睛，并尋求醫(yī)療幫助。

• 吸入或攝入：立即轉移至新鮮空氣處，并尋求醫(yī)療幫助。

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