endo BCN-PEG3-amine 是一種結合了內型雙環壬炔(endo-BCN)、三聚乙二醇(PEG3)和氨基(amine)的化合物,具有獨特的化學結構和優異的性能,在生物醫學及材料科學領域展現出廣泛的應用前景。
CAS號:1883512-27-3
分子式:C19H32N2O5
分子量:368.47
外觀:淡黃色油狀液體或固體
純度:≥95%
溶解性:溶于水及多數有機溶劑(如DMSO、DMF、THF等)
儲存條件:需在-20℃以下干燥、避光保存,避免反復凍融導致降解
結構式:

endo-BCN環:
結構:高張力環炔,具有特殊的環張力結構。
功能:能夠與疊氮化物(-N?)發生快速、無催化劑的應變促進的疊氮-炔環加成反應(SPAAC),生成穩定的三氮唑連接。這種反應具有高特異性、不受pH影響、能在常溫條件下的水中進行,甚至能在活細胞中進行等優點。endo構型相比exo構型具有更快的反應速率和更少的副產物。
PEG3 linker:
結構:由三個乙二醇單元組成的線性高分子,即-(OCH?CH?)?-。
功能:提供適度親水性與柔性,降低空間位阻,增強水溶性。減少非特異性吸附,提升生物相容性。PEG鏈段的引入還降低了免疫原性,適合生物體系應用。
末端伯胺(-NH?):
功能:可與羧基(-COOH)、醛基(-CHO)、活化NHS酯、異硫氰酸酯等發生酰胺化、還原胺化等反應,形成穩定的化學鍵。適配多元修飾需求,如連接熒光探針、生物素或藥物分子。
生物標記:
endo BCN-PEG3-amine可用于標記含疊氮基團的生物分子,如蛋白質、抗體或細胞表面糖類,實現分子追蹤與可視化。
藥物遞送:
通過氨基基團連接藥物分子,利用endo-BCN基團靶向疊氮修飾的細胞或組織,實現精準遞送與控釋。
生物成像:
與熒光探針等分子結合,實現對目標分子在細胞內外的追蹤與可視化。
材料科學:
endo BCN-PEG3-amine可作為連接劑或修飾劑,用于改善材料的性能或賦予其新的功能。例如,通過與材料表面的氨基反應,將生物活性分子或功能基團引入材料表面,實現材料的生物功能化或化學功能化。
高反應活性:能夠與多種化學反應基團發生反應,形成穩定的化學鍵。
優異的化學穩定性:能夠在多種化學環境下保持其結構與功能的完整性,適合在苛刻的反應條件下使用。
良好的生物相容性:PEG鏈段的引入降低了免疫原性,適合生物體系應用。
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