endo-BCN-NH-ethylamine 是一種重要的功能性化學試劑，以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• CAS號：2008714-39-2

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：236.31

• 中文名稱：內式-環丙烷環辛炔-乙胺，(1R,8S,9S)-二環[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基(2-氨基乙基)氨基甲酸酯

• 英文名稱：endo-BCN-NH-ethylamine

結構式：

二、化學結構與性質

• 結構組成：

• BCN核心：endo-BCN-NH-ethylamine的分子結構中包含一個內式環丙烷環辛炔（BCN）基團。BCN是一種應變較高的環辛烯結構，具有較高的化學反應活性，能夠與四嗪（Tetrazine）進行快速且高效的逆電子需求Diels-Alder反應（IEDDA反應），反應速度遠高于傳統烯烴-烯烴偶聯。

• 氨基乙基鏈（NH-ethylamine）：末端的氨基乙基基團提供了額外的功能化位點，可用于進一步的化學修飾或偶聯反應。氨基的存在允許與NHS酯、異氰酸酯或醛基等活性基團形成共價鍵，從而將BCN功能引入蛋白質、多肽或小分子探針中，實現多樣化的生物分子修飾。

• endo構型：該分子采用endo構型，使BCN環的應變能較大化，保證與Tetrazine等順式烯烴基團的反應速度較優，同時提高偶聯反應的選擇性和效率。

• 物理性質：

• 溶解性：endo-BCN-NH-ethylamine易溶于有機溶劑，如DMSO、DMF、乙腈等，也可在緩沖體系中使用。

• 穩定性：其結構穩定，在避光和低溫條件下可長期儲存。但在強酸或強堿環境下可能發生降解，因此實驗中通常采用溫和pH條件。

三、功能與應用

• 生物正交化學應用：

• 蛋白質修飾與標記：將BCN基團通過氨基乙基鏈引入蛋白質或多肽中，可與Tetrazine修飾的熒光染料、熒光探針或生物素分子快速偶聯，實現高選擇性標記。此類標記在免疫檢測、熒光成像及蛋白質互作研究中具有重要價值。

• 小分子探針構建：通過endo-BCN-NH-ethylamine與活性化小分子結合，可以構建功能性探針，用于體內或體外分子追蹤和藥物靶向研究。

• 生物材料功能化：其氨基乙基鏈可用于材料表面功能化，將BCN引入聚合物、納米顆粒或水凝膠中，方便后續與Tetrazine修飾分子進行快速偶聯，擴展材料的功能性。

• 多步偶聯體系：endo-BCN-NH-ethylamine可作為交叉連接分子，利用其端基氨基和BCN雙功能，實現分子間的順序偶聯或可控多重標記。

• 生物傳感器制備：

• endo-BCN-NH-ethylamine可用于生物傳感器的制備和改性，提高傳感器的靈敏度和選擇性。這種改性方法不僅提高了生物傳感器的性能，還降低了制備成本，為生物傳感器的廣泛應用提供了有力支持。

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