BCN-PEG2-Mal 是一種雙功能化生物正交連接子,結合了無銅點擊化學活性基團(BCN)、親水柔性間隔臂(PEG2)和高選擇性巰基反應基團(馬來酰亞胺,Mal),在生物化學和生物醫學領域具有廣泛的應用。
中文名稱:雙環壬炔-二聚乙二醇-馬來酰亞胺(或環丙烷環辛炔-二聚乙二醇-馬來酰亞胺)
英文名稱:BCN-PEG2-Mal
分子式:C21H28N2O6
分子量:404.46
外觀:淺黃色或無色油性物質
純度:通常達到95%以上
規格標準:1mg、5mg、10mg等,也可按需包裝
保存條件:避光、-20°C儲存,避免反復凍融
結構式:
BCN基團:
一種小分子環張力炔烴,可與疊氮(-N3)發生無銅應變促進炔-疊氮環加成(SPAAC),無需有毒銅催化劑。
反應條件溫和,效率高,生成的1,2,3-三唑環結構穩定。
PEG2鏈:
含2個乙二醇單元(~88 Da),提供適度水溶性和空間隔離。
通過空間位阻效應減少免疫原性,延長體內循環時間。
作為柔性間隔臂優化BCN與馬來酰亞胺基團的空間分布,提高反應效率。
馬來酰亞胺基團(Mal):
在中性pH下高選擇性地與半胱氨酸巰基(-SH)發生邁克爾加成,形成穩定的硫醚鍵。
反應特異性強,穩定性好,適用于蛋白質、抗體等生物大分子的修飾。
高效反應性:BCN基團的點擊化學反應無需催化劑,反應條件溫和,效率高;馬來酰亞胺基團與硫基的反應特異性強,穩定性好。
良好的生物相容性:PEG鏈的引入顯著降低了免疫原性,減少了免疫系統對修飾分子的識別和清除,適合體內應用。
靈活的結構設計:BCN-PEG2-Mal的結構可靈活調整,例如通過改變PEG鏈長度或引入其他功能基團(如熒光標記物、生物素),滿足不同應用需求。
正交反應特性:能夠在同一分子中引入兩個獨立的反應位點,允許在不同的條件下分別與目標分子的特定功能團發生反應,互不干擾。
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