exo BCN-OH 是一種功能化化學試劑，其核心特性和應用如下：

一、化學結構與性質

• 結構組成：

• 屬于環辛炔衍生物，具體為 exo-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol（外型-雙環[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇）。

• 分子中包含一個 環辛炔（BCN）基團 和一個 羥基（-OH），CAS號為 1263291-41-3。

• 物理性質：

• 外觀：淡黃色或白色半固體或固體。

• 分子量：約150.22 g/mol。

• 溶解性：易溶于二氯甲烷（DCM）等有機溶劑，部分衍生物（如PEG修飾型）可能具有良好的水溶性。

• 穩定性：需在干燥、避光條件下保存，以防止降解或反應活性喪失。

二、核心反應特性

• 點擊化學反應：

• exo BCN-OH的 BCN基團 支持與 1,2,4,5-四嗪（Tetrazine） 發生 應變促進的無銅點擊化學環加成反應（Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC的變體）。

• 該反應具有 高選擇性、快速性（反應速率常數可達10?-10? M?1s?1），且無需催化劑，可在生理條件下（如水相、室溫）進行。

• 反應產物為穩定的 1,4-二氫吡啶唑啉衍生物，適用于生物分子標記與成像。

• 羥基的修飾潛力：

• 分子中的 羥基（-OH） 可作為活性位點，通過酯化、醚化、氧化等反應引入其他功能基團（如熒光染料、生物素、聚乙二醇（PEG）等），進一步擴展其應用范圍。

三、應用領域

1. 生物分子標記：

• 通過BCN與四嗪的快速反應，實現對 TCO（反式環辛烯）修飾的蛋白質、核酸或小分子 的特異性熒光標記。

2. 熒光成像與探針制備：

• exo BCN-OH可作為熒光探針的骨架，通過羥基修飾引入 Cyanine5（Cy5） 等熒光染料，制備具有近紅外熒光特性的探針。

• 此類探針適用于 熒光顯微鏡、流式細胞術 等高分辨率成像技術，以及 活體成像 等深部組織研究。

3. 材料功能化：

• 利用BCN基團的反應活性，將exo BCN-OH修飾到 納米顆粒、聚合物或二維材料 表面，實現材料的功能化。

4. 藥物遞送系統：

• exo BCN-OH可作為藥物載體的修飾基團，通過點擊反應與 四嗪修飾的藥物或靶向分子 結合，實現藥物的定向遞送與釋放。

四、安全存儲與操作建議

• 存儲條件：

• 需在 干燥、避光、低溫（如-20℃） 條件下保存，以防止降解或反應活性喪失。

• 操作注意事項：

• 避免頻繁溶解和凍干，以減少對化合物穩定性的影響。

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