Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester 是一種結合了甲基四嗪（Methyltetrazine）、磺酸基（Sulfo）和N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）的化合物，具有特點結構和優異性能，在生物化學和材料科學領域有廣泛應用。

一、基本信息

• 中文名稱：甲基四嗪-磺酸基-琥珀酰亞胺酯（或甲基四嗪磺基NHS酯鈉鹽）

• 英文名稱：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester

• CAS號：1821017-46-2

• 分子式：C??H??N?NaO?S

• 分子量：429.34

• 外觀：紅色固體或白色至淺粉色、淺灰色粉末狀固體

• 溶解性：易溶于DMSO、DMF等有機溶劑，同時可溶于水

結構式：

二、化學結構與特性

• 甲基四嗪基團：具有高反應活性，能夠與反式環辛烯（TCO）發生快速、高效的逆電子需求Diels-Alder反應。該反應無需金屬催化劑參與，可在生理條件下溫和進行，具有反應速率快、選擇性高、副反應少的特點，適用于復雜生物體系中的原位標記和實時監測。

• 磺酸基團：賦予了分子良好的水溶性，使其能夠在水相緩沖體系中穩定存在，有效避免了疏水性引起的聚集問題，極大地拓寬了其在生物醫學領域的應用范圍。同時，磺酸基的存在也有助于降低分子在生物體內的非特異性吸附，提高標記的準確性和特異性。

• NHS酯基團：在中性或弱堿性條件下，NHS酯能夠與生物分子（如蛋白質、多肽、抗體、核酸等）表面的氨基（-NH?）發生特異性反應，形成穩定的酰胺鍵，從而將甲基四嗪基團精準地引入目標生物分子。這種偶聯方式具有反應條件溫和、效率高的特點，能夠較大限度保留生物分子的活性。

三、應用領域

1. 生物分子標記：

• 利用NHS酯基團與生物分子中的氨基反應，Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester能夠將甲基四嗪基團標記到蛋白質、多肽、抗體和核酸等生物分子上。

• 這些標記后的生物分子可用于熒光成像、流式細胞術、免疫印跡等實驗。

2. 熒光成像：

• 科研人員可利用其NHS酯端與熒光探針的氨基偶聯，將甲基四嗪修飾到熒光分子上，再通過與TCO修飾的生物分子發生生物正交反應，實現對細胞內特定靶點的熒光標記。

• 由于反應無需銅催化劑，避免了金屬離子對細胞活性的潛在影響，可用于活細胞成像，實時觀察生物分子的動態變化過程。

3. 藥物遞送系統構建：

• 該化合物可作為連接子，將具有靶向性的TCO修飾的載體與藥物分子相連。

• 先通過NHS酯與藥物分子上的氨基反應，引入甲基四嗪基團，再利用其與TCO的特異性反應，實現藥物載體與藥物的精準偶聯，構建具有主動靶向性的藥物遞送系統，提高藥物在病變部位的富集效率，增強治療效果并降低毒副作用。

4. 材料科學領域：

• 可利用其特性對納米材料表面進行功能化修飾，賦予材料生物正交反應活性，使其能夠與生物分子特異性結合，為制備智能響應性生物材料提供了新途徑。

四、儲存條件

• 短期儲存：干燥、避光，短期（數天至數周）在0-4℃保存。

• 長期儲存：建議-20℃干燥避光保存，并置于惰性氣氛中，防止降解。避免反復凍融。

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