Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt 是一種高性能雙功能化生物正交試劑，在生物化學(xué)和分子生物學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 英文名稱：Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt

• CAS號(hào)：3053719-07-3

• 分子式：C31H49F3N6O11

• 分子量：738.76

• 純度：95%

• 規(guī)格：1mg、5mg、10mg等，也可按需包裝

• 保存條件：避光、-20°C儲(chǔ)存，避免反復(fù)凍融

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt由三部分組成：

1. Me-Tetrazine端：甲基取代的1,2,4,5-四嗪，具有高親雙烯體活性，能夠與反式環(huán)辛烯（TCO）或降冰片烯（Norbornene）發(fā)生超快生物正交反應(yīng)，生成穩(wěn)定的加成產(chǎn)物。甲基的給電子效應(yīng)使四嗪的缺電子性更強(qiáng)，與TCO的反應(yīng)速率常數(shù)（k）可比普通四嗪高出一個(gè)數(shù)量級(jí)。同時(shí)，甲基的引入也提高了四嗪基團(tuán)自身的化學(xué)穩(wěn)定性，使其在儲(chǔ)存和生理環(huán)境中更不易分解。

2. PEG8 linker：含8個(gè)乙二醇單元（–OCH2CH2–）8的柔性親水鏈，賦予分子良好的水溶性和生物相容性，減少了免疫原性，并延長(zhǎng)了藥物在體內(nèi)的循環(huán)時(shí)間。PEG鏈段還提供了足夠的空間自由度，可以減輕因標(biāo)記帶來的空間位阻，有助于維持被標(biāo)記蛋白質(zhì)的活性。

3. Amine端：伯氨基（–NH2），以TFA salt形式穩(wěn)定存在。氨基是一個(gè)良好的反應(yīng)基團(tuán)，能夠與羧酸、活化NHS酯、醛基等官能團(tuán)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵或席夫堿，實(shí)現(xiàn)與蛋白質(zhì)、抗體、核酸或納米材料等生物分子的共價(jià)連接。

三、應(yīng)用

1. 活細(xì)胞標(biāo)記與成像：通過IEDDA反應(yīng)與TCO-標(biāo)記的探針快速共價(jià)連接，實(shí)現(xiàn)熒光或近紅外標(biāo)記，適用于細(xì)胞信號(hào)通路研究。

2. 蛋白質(zhì)/肽段修飾：胺基與羧酸的酰胺鍵形成，用于制備功能化蛋白、抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）前體。

3. 核酸/基因載體構(gòu)建：與DNA/RNA的羧基或磷酸基團(tuán)共價(jià)連接，構(gòu)建高效基因轉(zhuǎn)染載體或探針。

4. 藥物篩選與化學(xué)生物學(xué)：作為交聯(lián)劑或標(biāo)簽，幫助研究蛋白-蛋白相互作用、藥物-靶點(diǎn)結(jié)合等。

5. 多功能探針合成：與熒光染料、放射性標(biāo)記或磁性納米顆粒耦合，制備復(fù)合探針用于體內(nèi)成像或診斷。

6. 靶向納米載體：在脂質(zhì)體或聚合物納米顆粒表面修飾該分子，胺基連接靶向抗體，甲基四嗪連接TCO修飾的細(xì)胞穿透肽，增強(qiáng)載體對(duì)腫瘤細(xì)胞的滲透與內(nèi)化。

7. 前藥激活：將藥物分子通過可裂解linker連接到TCO上，與甲基四嗪修飾的載體結(jié)合。在腫瘤微環(huán)境中，通過特定酶或pH觸發(fā)linker斷裂，釋放活性藥物。

8. 表面功能化：將分子修飾到玻璃片或金屬表面，胺基連接生物分子（如DNA或蛋白質(zhì)），甲基四嗪連接TCO修飾的聚合物，構(gòu)建生物傳感器或生物芯片。

9. 自組裝材料：利用甲基四嗪與TCO的反應(yīng)驅(qū)動(dòng)分子自組裝，構(gòu)建具有特定結(jié)構(gòu)與功能的納米材料。

四、特點(diǎn)

• 超快無催化反應(yīng)：適用于活體、實(shí)時(shí)動(dòng)態(tài)追蹤。

• PEG8平衡性能：足夠長(zhǎng)以減少位阻，又不至于過大影響藥代動(dòng)力學(xué)。

• TFA鹽提升儲(chǔ)存穩(wěn)定性：便于長(zhǎng)期保存和運(yùn)輸。

• 高特異性與低背景：生物正交反應(yīng)幾乎無交叉反應(yīng)。

• 模塊化強(qiáng)：胺端兼容幾乎所有含羧基/異氰酸酯/醛基的功能分子。

關(guān)于我們:

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