Methyltetrazine-PEG5-alkyne 是一種結合了 甲基四嗪（Methyltetrazine）、五聚乙二醇（PEG5） 和 炔基（alkyne） 的多功能化合物，在生物醫學、材料科學及納米技術等領域具有廣泛應用。以下是關于該化合物的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：甲基四嗪-五聚乙二醇-炔基、甲基四嗪-PEG5-炔烴

• 英文名稱：Methyltetrazine-PEG5-alkyne、Alkyne PEG5 Methyltetrazine

• CAS號：1802907-97-6

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：402.45

• 外觀：粉色到紅色固體或粉末

• 純度：≥95%

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑，如DMSO、DMF、DCM等，極難溶于水

• 穩定性：在-20℃以下冰凍、干燥、避光條件下可長期保存

二、結構與性質

• 甲基四嗪基團：

• 具有高反應活性，可在無催化劑條件下快速與環烯烴（如trans-cyclooctene，TCO）進行逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應，生成穩定的加成產物。

• 該反應速度快、選擇性強，且在水性環境及生物體系中穩定，避免了傳統銅催化“點擊反應"對生物體的毒害。

• 五聚乙二醇（PEG5）鏈：

• 由5個乙二醇單元組成，分子量約為220-250 Da。

• 提供了良好的水溶性和柔性，能夠增加分子整體的溶解度與生物相容性，減少非特異性吸附。

• 有效隔離甲基四嗪和炔基基團，消除空間位阻，保證兩個點擊位點的反應效率均達90%以上。

• 提升修飾后生物分子的生物相容性，降低疏水性聚集，減少非特異性吸附，延長其體內血液循環時間。

• 炔基（alkyne）：

• 末端炔基是銅催化疊氮-炔環加成（CuAAC）“點擊"反應的活性位點，使該分子同時兼具另一種高效偶聯化學的能力。

• 可根據實驗需求選擇反應類型：與疊氮發生CuAAC反應（需Cu2?催化劑，反應速率快，適合體外修飾），或與環辛炔（BCN、DBCO）發生SPAAC無銅點擊反應（無需催化劑，適合活細胞、體內修飾）。

三、應用領域

• 生物標記與成像：

• 作為熒光標記劑，用于細胞和組織的成像研究。

• 通過與生物分子（如蛋白質、抗體、核酸等）的疊氮基團反應，實現生物分子的熒光標記和檢測。

• 適用于活細胞、體內外各類生物體系，具有高靈敏度和高選擇性。

• 藥物開發與遞送：

• 作為藥物傳遞系統的一部分，通過連接藥物分子和靶向分子，實現藥物的精準投遞。

• 提高藥物的靶向性和穩定性，從而提高藥物的療效并減少副作用。

• 可用于制備納米顆粒和脂質體等納米材料，作為高效藥物載體。

• 材料科學：

• 用于制備高分子材料和納米材料。

• 可作為點擊化學中間體，通過其中一個點擊位點與目標分子偶聯，引入另一個點擊位點，實現目標分子的功能化拓展。

• 適用于合成生物分子探針、納米材料、聚合物材料等。

• 生物正交化學：

• 實現生物分子的分步、定向雙功能修飾或多分子的精準組裝。

• 適配活細胞、體內外各類生物體系，滿足不同實驗場景的需求。

四、特點

• 高反應性與特異性：甲基四嗪基團與TCO的反應高效且特異性強，無需催化劑，適用于生物體系。

• 良好的水溶性與生物相容性：PEG5鏈的引入提高了分子的水溶性和生物相容性，減少了非特異性吸附。

• 多功能性：炔基可參與多種點擊化學反應，如CuAAC和SPAAC，提供了多種生物分子連接和標記的策略。

• 靈活性與穩定性：分子結構中的PEG鏈提供了靈活的連接臂，有助于分子在生物體內的運動和穿透細胞膜。同時，該分子在-20℃避光干燥條件下可長期保存，化學性質穩定。

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