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(2E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)的有機(jī)化合物,在生物化學(xué)和生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用,以下是其詳細(xì)介紹:
英文名稱:(2E)-TCO-PEG4-NHS ester
中文名稱:(2E)-反式環(huán)辛烯-四聚乙二醇-活性酯、(2E)-反式環(huán)辛烯-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯
CAS號:2269467-44-7
分子式:C24H38N2O10
分子量:514.57
外觀:淡黃色油狀
純度:≥95%
規(guī)格:1g、5g、10g(也可提供mg及kg級需求)
保存條件:-20℃以下冰凍、干燥、避光的環(huán)境,避免頻繁解凍
TCO(反式環(huán)辛烯)基團(tuán):
具有特殊的反應(yīng)活性,特別是與胺類化合物(如NHS酯)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的能力。
能夠與含四嗪的分子發(fā)生逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)(IEDDA反應(yīng)),形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵。這種反應(yīng)無需催化劑、在水相及生理條件下即可進(jìn)行,選擇性較高。
PEG4(四聚乙二醇)鏈段:
增加了化合物的水溶性和生物相容性,有助于在生物體內(nèi)的應(yīng)用。
提供了長而柔性的連接,有助于減少空間位阻,確保標(biāo)記過程的高效性和準(zhǔn)確性。
NHS(N-羥基琥珀酰亞胺)活性基團(tuán):
易于與胺類化合物反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
能夠與含有伯胺的分子(如抗體、蛋白質(zhì)等)實現(xiàn)共標(biāo)記。
生物標(biāo)記:
利用TCO部分的高反應(yīng)活性,(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可以與含四嗪的分子形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵,實現(xiàn)抗體、蛋白質(zhì)和其他含有伯胺的大分子的共標(biāo)記。
作為一種蛋白質(zhì)修飾工具,可以連接到蛋白質(zhì)的特定位點,觀察蛋白質(zhì)在修飾后的變化,進(jìn)而了解該位點在蛋白質(zhì)功能中的作用。
細(xì)胞標(biāo)記:
用于標(biāo)記細(xì)胞表面的特定分子,實現(xiàn)對細(xì)胞行為、信號傳遞等生物過程的實時監(jiān)測。
藥物遞送系統(tǒng):
在化學(xué)合成領(lǐng)域,(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可以用作合成一系列PROTAC分子和ADC連接橋的重要原料。
通過TCO-Tz反應(yīng),可將生物識別元件(如肽、核酸)連接到傳感器表面,快速構(gòu)建高靈敏度生物傳感器。
材料表面修飾:
在材料表面修飾中,(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可通過NHS端與表面氨基反應(yīng),形成PEG化層,提高表面親水性和抗非特異性吸附能力,同時為后續(xù)TCO點擊修飾提供反應(yīng)位點。
高反應(yīng)活性:TCO部分賦予(2E)-TCO-PEG4-NHS ester高反應(yīng)活性,能夠快速、選擇性地與目標(biāo)分子結(jié)合。
良好的生物相容性:PEG4鏈段增加了化合物的水溶性和生物相容性,有助于在生物體內(nèi)的應(yīng)用。
多功能性:結(jié)合了TCO的高效反應(yīng)能力和NHS的特異性偶聯(lián)能力,(2E)-TCO-PEG4-NHS ester提供了多種應(yīng)用的可能性。
穩(wěn)定性:在適當(dāng)?shù)膬Υ鏃l件下(如-20℃以下、避光、干燥),(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可以保持較長時間的穩(wěn)定性。
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