(4E)-TCO-PNB ester 是一種結合了反式環辛烯（TCO）和對硝基苯甲酸酯（PNB ester）的有機化合物，具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• CAS號：1354323-64-0

• 分子式：C15H17NO5

• 分子量：291.3

• 密度：1.2±0.1 g/cm3

• 沸點：433.9±45.0 °C at 760 mmHg

• 外觀：白色固體

二、結構特點

• 反式環辛烯（TCO）部分：

• 具有一個含有八個碳原子的環狀結構和一個碳-碳雙鍵，是一種應變烯烴。

• 能夠與四嗪（Tetrazine）發生快速的逆電子需求Diels-Alder反應（IEDDA反應），生成穩定的二氫吡啶環。這種反應無需金屬催化劑，反應條件溫和，適用于生物體系。

• 對硝基苯甲酸酯（PNB ester）部分：

• 含有一個對硝基苯甲酸基團，作為酯基功能團，常用于生物化學反應中的保護基團。

• 能夠與氨基（-NH?）發生酰胺化反應，形成穩定的酰胺鍵。

三、應用

• 生物標記與偶聯：

• 利用TCO部分與四嗪修飾的生物分子發生反應，可以將TCO基團引入生物分子，實現生物分子的標記和成像。

• PNB酯部分則提供了化學反應的活性位點，可以進一步與生物分子中的氨基發生縮合反應，形成穩定的酰胺鍵，實現生物分子的功能化。

• 藥物遞送：

• 在藥物遞送領域，(4E)-TCO-PNB ester可用于構建靶向藥物載體。通過與藥物分子結合，可以實現藥物的靶向遞送和控釋。

• PNB酯部分可以進一步修飾，引入其他功能性基團，如熒光基團、靶向基團等，提高藥物的靶向性和治療效果。

• 材料科學：

• 在材料科學中，(4E)-TCO-PNB ester可用于制備功能化的聚合物或納米材料。

• 通過與材料表面的氨基或其他活性基團反應，可以實現材料的表面修飾和功能化，賦予材料特定的化學性質和生物相容性。

• 化學合成：

• 在化學合成中，(4E)-TCO-PNB ester可以作為合成中間體或試劑，參與多種有機反應。

• PNB酯的酯基團能夠與其他化學基團進行反應，實現目標分子的合成。

四、特點

• 高反應活性：TCO部分賦予(4E)-TCO-PNB ester高反應活性，能夠快速、選擇性地與目標分子結合。

• 良好的生物相容性：PNB酯部分提供了良好的生物相容性，有助于在生物體內的應用。

• 多功能性：結合了TCO的高效反應能力和PNB酯的特異性偶聯能力，(4E)-TCO-PNB ester提供了多種應用的可能性。

• 穩定性：在儲存和使用過程中，應避免頻繁解凍和長時間暴露于不適宜的環境中，以保持其穩定性和活性。

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