(4E)-TCO-NHS ester 是一種結合了反式環辛烯(TCO)和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯的化合物,具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。以下是關于其的詳細介紹:
中文名稱:(4E)-反式環辛烯-羥基琥珀酰亞胺酯、(4E)-反式環辛烯-活性酯、(4E)-反式環辛烯-琥珀酰亞胺酯
英文名稱:(4E)-TCO-NHS ester
CAS號:1191901-33-3
分子式:C13H17NO5
分子量:267.28
外觀:通常為白色固體或粉末形式,具體形態可能受聚乙二醇(PEG)分子量影響
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如DMSO(二甲基亞砜)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DCM(二氯甲烷)、THF等,同時在水中也表現出較好的溶解性
TCO基團:作為親雙烯體,能夠參與逆電子需求Diels-Alder環加成反應。這種反應在生物正交化學中非常有用,因為它可以在溫和的條件下快速、特異性地進行。
NHS酯:是一種常用的活性酯,能夠與伯胺基團發生酰胺化反應,形成穩定的酰胺鍵。這使得(4E)-TCO-NHS ester能夠與含有伯胺基團的生物分子(如蛋白質、肽類等)發生反應,實現生物分子的偶聯和標記。
與伯胺基團的反應:(4E)-TCO-NHS ester能夠通過其NHS酯末端與含有伯胺基團的生物分子發生反應,形成穩定的酰胺鍵。這種反應在生物分子的標記和偶聯中非常重要。
與四嗪基團的反應:TCO基團能夠與含有四嗪基團的化合物發生反應,實現生物分子的特異性偶聯。這種反應具有高效性和特異性,適用于生物成像、藥物遞送等領域。
藥物開發:用于藥物的標記和追蹤,以監測藥物在體內的分布和代謝情況。這對于藥物研發過程中的藥效評估、藥代動力學研究以及藥物安全性評價具有重要意義。
生物成像:作為成像探針的組成部分,用于細胞和組織的成像研究。其TCO基團與四嗪類化合物的特異性反應性,為無干擾的生物成像提供了可能。
蛋白質相互作用研究:在蛋白質-蛋白質相互作用研究、蛋白質-抗體結合等領域發揮重要作用。通過標記不同蛋白質并研究其相互作用,可以揭示蛋白質間的相互作用及其功能機制。
表面修飾:用于生物材料或醫療器械的表面修飾,以提高其生物相容性和功能性。通過與材料表面的伯胺基團反應,(4E)-TCO-NHS ester能夠形成穩定的化學鍵,賦予材料新的生物相容性和功能性。
高效特異性:TCO-四嗪反應速率快,選擇性好,能夠避免副反應的發生。
模塊化設計:NHS酯便于與多種氨基化分子偶聯,適配性強。
生物相容性:TCO與四嗪反應產物無毒性,適合體內應用。
水解敏感性:NHS酯需嚴格控制反應條件,如溫度、pH值和反應時間,以防止失效。
空間位阻:大分子(如抗體)的氨基可能因空間位阻影響偶聯效率。
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