(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）的化合物，具有特殊的化學性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用前景。

一、基本信息

• CAS號：1613439-69-2

• 中文名稱：(4E)-反式環(huán)辛烯-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG4-NHS ester

• 分子式：C??H??N?O??

• 分子量：514.57

• 外觀：淡黃色或無色油狀液體

• 純度：95%

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑（如DMSO、DMF、DCM、THF等），也溶于水

• 儲存條件：建議儲存在-20℃的冰箱中，保持干燥并避光，以防止其活性喪失

二、化學結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1. 反式環(huán)辛烯（TCO）：

• TCO是一種四氮雜卓環(huán)辛炔結(jié)構(gòu)，具有特殊的化學性質(zhì)。

• 作為親雙烯體，TCO能夠與四嗪（Tetrazine）發(fā)生快速的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，這種反應(yīng)被稱為“TCO-Tz"點擊化學反應(yīng)。該反應(yīng)無需催化劑、反應(yīng)速率快，被廣泛應(yīng)用于生物和材料科學的研究中。

2. 四聚乙二醇（PEG4）：

• PEG4是一個由四個聚乙二醇單元組成的柔性鏈，具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性。

• PEG鏈可以增加分子的穩(wěn)定性和溶解性，同時減少生物分子之間的非特異性相互作用。

3. N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）：

• NHS ester是一種活性酯基團，能夠與蛋白質(zhì)、肽、抗體等生物分子上的伯胺基（-NH?）發(fā)生共價結(jié)合，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

• NHS ester在水相中具有較高的反應(yīng)活性，是生物偶聯(lián)反應(yīng)中常用的活性基團。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物偶聯(lián)：

• (4E)-TCO-PEG4-NHS ester是一種常用的生物共軛試劑，可以用于將小分子化合物或蛋白質(zhì)與大分子如抗體和納米顆粒等生物分子進行共軛。

• 通過TCO-Tz點擊化學反應(yīng)，可以實現(xiàn)生物分子的特異性標記和追蹤。

2. 蛋白質(zhì)修飾：

• 該化合物可以與蛋白質(zhì)上的伯胺基結(jié)合，用于蛋白質(zhì)的修飾和標記。

• 在蛋白質(zhì)組學研究中，可以將TCO標記到蛋白質(zhì)上，然后通過TCO-Tz反應(yīng)連接其他功能分子，如熒光染料、生物素等。

3. 抗體標記：

• 在免疫學研究中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester可以用于抗體的標記。

• 通過TCO-Tz反應(yīng)連接熒光染料或酶，用于免疫熒光或酶聯(lián)免疫吸附試驗（ELISA）。

4. 生物傳感器構(gòu)建：

• 該化合物可以將生物識別元件（如肽、核酸等）連接到傳感器表面。

• 通過TCO-Tz反應(yīng)快速構(gòu)建生物傳感器，實現(xiàn)高靈敏度的生物分子檢測。

5. 藥物偶聯(lián)：

• (4E)-TCO-PEG4-NHS ester可以用于藥物偶聯(lián)。

• 通過TCO-Tz反應(yīng)將藥物連接到生物分子上，實現(xiàn)藥物的靶向遞送。

四、使用注意事項

• 儲存條件：應(yīng)儲存在-20℃的冰箱中，保持干燥并避光，以防止其活性喪失。

• 溶解性：該化合物可溶于大部分有機溶劑和水，但在水溶液中NHS ester端易水解，因此需迅速使用。

• 反應(yīng)條件：偶聯(lián)反應(yīng)應(yīng)在溫和條件下進行，避免強酸強堿或高溫環(huán)境，以防PEG降解或NHS ester水解，同時保護TCO末端的反應(yīng)活性。

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