(4E)-TCO-amine 是一種結合了反式環辛烯(TCO)和氨基(amine)官能團的化合物,具有獨特的化學性質和廣泛的應用潛力。以下是對其的詳細介紹:
CAS號:1799962-26-7
中文名稱:(4E)-反式環辛烯-氨基
英文名稱:(4E)-TCO-amine 或 (4E)-TCO-NH2
分子式:C??H??N?O?
分子量:226.32
外觀:淡黃色或無色油狀液體
純度:95%
溶解性:溶于DMSO、DMF、DCM、THF和氯仿等多種有機溶劑,具有一定的水溶性,但在有機溶劑中溶解度更高
穩定性:需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存,避免頻繁解凍和長時間暴露于不適宜的環境中
TCO部分:反式環辛烯(TCO)是一個八元環的不飽和烴,其中雙鍵處于反式(E)構型。這種結構賦予了環辛烯高應變能,使其能夠與疊氮化物、四嗪(Tetrazine)等反應物進行快速、特異性的點擊化學反應(如[4 + 1]環加成反應)。這種反應具有反應速度快、條件溫和、產物穩定等優點,廣泛應用于生物偶聯、材料合成和生物成像等領域。
氨基部分:氨基是一個常見的官能團,含有一個氮原子和兩個氫原子。氨基基團具有較高的反應性,能夠與酸、酯、醛等多種化合物反應,形成酰胺、亞胺等鍵。這使得(4E)-TCO-amine可以進一步修飾,如與羧基或活性酯(如NHS酯)反應,形成酰胺鍵,從而用于修飾蛋白質、抗體或其他生物分子。
生物醫學研究:
生物標記與追蹤:利用TCO與四嗪或疊氮化物的特異性反應,(4E)-TCO-amine可用于標記和追蹤生物分子,如蛋白質、多肽、DNA等。
蛋白質修飾與偶聯:通過與含有四嗪基團的生物分子(如蛋白質、多肽、抗體)發生點擊化學反應,實現生物分子的快速偶聯和功能化。
靶向藥物遞送:將藥物通過點擊化學反應連接到靶向配體上,實現藥物的靶向遞送。氨基還可以與含有羧基的藥物分子發生酰胺化反應,將藥物連接到生物分子上。
生物成像:將熒光染料或放射性同位素通過點擊化學反應連接到生物分子上,用于生物成像。
材料科學:
功能化聚合物或材料表面:利用(4E)-TCO-amine的反應活性,可以將其固定在材料表面,從而實現對材料表面的功能化。這種功能化材料在生物學、納米技術等領域具有廣泛應用前景。
制備高分子復合材料:氨基可以與多種官能團反應,如羧基、磺酸基等,以形成穩定的共價鍵。這使得(4E)-TCO-amine可以用于制備各種高分子復合材料。
納米技術:
構建功能化納米材料:(4E)-TCO-amine可用作構建塊或功能化試劑,以制備具有特定性質和功能的納米材料或復合材料。
細胞培養:
細胞表面修飾或標記:在細胞培養過程中,(4E)-TCO-amine可用于細胞表面的修飾或標記,從而研究細胞與生物分子之間的相互作用。
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