(4E)-TCO-PEG4-amine 是一種異雙功能點擊化學試劑，結合了反式環辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和氨基（amine）基團，具有廣泛的應用潛力。以下是關于該化合物的詳細介紹：

一、基本信息

• CAS號：2243569-24-4

• 中文名稱：(4E)-反式環辛烯-四聚乙二醇-氨基

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG4-amine

• 分子式：C19H36N2O6

• 分子量：388.51

• 純度：95%

• 性狀：淡黃色或無色油狀液體

• 溶解性：溶于水、DMSO、DMF、DCM，部分溶于乙醇

• 儲存條件：-20℃以下冰凍、干燥保存，避免反復凍融

二、結構特點

• TCO基團：

• 反式環辛烯（TCO）是一種具有特定構型（E型）的反式環辛烯，能夠與疊氮化物或四嗪（Tetrazine）進行快速、特異性的逆電子需求 Diels-Alder 反應（IEDDA）。這種反應無需催化劑，反應速率快，極適用于體內和活細胞環境。

• PEG4鏈：

• 四聚乙二醇（PEG4）作為間隔臂，增加了化合物的水溶性和柔韌性，降低了非特異性結合。PEG 鏈的存在還提高了分子的穩定性，減少了免疫反應，延長了藥物在體內的循環時間。

• 氨基基團：

• 氨基（-NH2）是一個活性基團，能夠與多種化學物質（如羧酸、醛、酮等）發生反應，形成穩定的化學鍵。在這個化合物中，胺基位于 PEG 鏈的另一端，使得該化合物能夠與其他含有適當官能團的分子進行偶聯。

三、應用領域

• 靶向藥物遞送：

• (4E)-TCO-PEG4-amine 能夠與含四嗪基團的藥物載體進行偶聯，通過生物正交反應實現靶向遞送。這種靶向遞送系統能夠提高藥物的療效，減少副作用。

• 分子成像與活體追蹤：

• 該化合物可以通過與四嗪修飾的熒光探針或其他分子結合，實現靶向成像和分子追蹤。這對于生物醫學研究和疾病診斷具有重要意義。

• 生物材料功能化：

• (4E)-TCO-PEG4-amine 可用于制備納米顆粒和超分子結構，這些結構可以作為成像探針等用途。此外，該化合物還可以用于修飾生物材料表面，賦予其特定的生物功能。

• 蛋白質工程：

• 在蛋白質工程中，(4E)-TCO-PEG4-amine 可以被用于合成蛋白質或多肽。通過將其與目標蛋白質或多肽的氨基或羧基連接，可以實現在蛋白質分子中引入新的功能基團，從而改變蛋白質的活性、穩定性或構象等性質。

四、合成與標記方法

• 合成方法：

• PEG4-二胺與TCO-COOH在EDC/NHS作用下縮合，形成酰胺鍵，從而合成(4E)-TCO-PEG4-amine。

• 標記方法：

• TCO與四嗪（1:1摩爾比）在pH 7.4緩沖液中反應，室溫下10-30分鐘即可完成標記。

五、安全信息與儲存

• 安全信息：

• 該化合物僅供科研使用，不可用于人體。在使用過程中，應嚴格遵守相關的安全操作規程，避免直接接觸皮膚和眼睛。

• 儲存條件：

• (4E)-TCO-PEG4-amine 應儲存在 -20℃ 以下，并注意避光和干燥保存，以保持其穩定性和活性。避免頻繁解凍和凍干，取用時注意干燥，以防止化合物發生降解或變質。

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