(4E)-TCO-PEG5-amine 是一種結合了反式環(huán)辛烯（TCO）、五聚乙二醇（PEG5）和氨基（amine）的功能化分子，在生物醫(yī)學、材料科學及納米技術等領域具有廣泛應用。以下是關于該化合物的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：反式環(huán)辛烯-五聚乙二醇-氨基

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG5-amine

• CAS號：2755509-50-1

• 分子式：C21H40N2O7

• 分子量：432.56

• 純度：通常≥95%

• 性狀：淡黃色或無色油狀

• 溶解性：溶于水、DMSO、DMF、DCM，部分溶于乙醇

• 儲存條件：-20℃以下冰凍、干燥保存，注意避光

二、結構特點

• TCO基團：反式環(huán)辛烯（TCO）是一個具有高應變能的八元環(huán)烯烴結構，其雙鍵處于反式（E）構型。這種結構使得TCO能夠與四嗪（Tetrazine）發(fā)生快速、特異、無催化劑的點擊化學反應（逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應，IEDDA），反應速率常數(shù)可達10?–10? M?1·s?1，比DBCO與疊氮的反應快數(shù)百倍。

• PEG5鏈段：五聚乙二醇（PEG5）鏈段由五個乙二醇單元組成，提供了良好的親水性和柔韌性。PEG鏈的存在不僅提高了化合物的水溶性，還減少了空間位阻，降低了非特異性吸附和聚集現(xiàn)象，從而提升了偶聯(lián)反應的特異性與產率。

• 氨基端基：末端的氨基（–NH?）基團具有高反應性，能夠與羧基、活性酯（如NHS酯）、異氰酸酯、醛基、環(huán)氧化物等多種基團發(fā)生共價反應，形成穩(wěn)定的化學鍵。這使得(4E)-TCO-PEG5-amine成為理想的交聯(lián)中間體，可用于修飾各種生物分子或材料表面。

三、應用領域

• 生物標記與成像：通過與四嗪標記的熒光探針或其他分子結合，(4E)-TCO-PEG5-amine可以實現(xiàn)活細胞或體內體系中的快速標記、實時追蹤和靶向探測。

• 藥物遞送：通過(4E)-TCO-PEG5-amine修飾載體（如脂質體、聚合物納米粒、抗體），可進一步與四嗪標記的藥物或配體結合，實現(xiàn)特異性靶向或可控釋放，提高藥效與安全性。

• 高分子材料修飾：(4E)-TCO-PEG5-amine可用于合成具有特定性質和功能的高分子材料，如通過其與含四嗪基團的聚合物發(fā)生點擊化學反應，實現(xiàn)聚合物的功能化。

• 表面功能化：利用(4E)-TCO-PEG5-amine的氨基端基，可以將其固定在材料表面（如玻璃、金屬或納米顆粒表面），從而實現(xiàn)對材料表面的功能化修飾。這種功能化材料在傳感器、仿生材料等領域具有廣泛應用前景。

• 納米顆粒制備：(4E)-TCO-PEG5-amine可以作為構建塊或功能化試劑，用于制備具有特定性質和功能的納米顆粒或復合材料。例如，通過其與含四嗪基團的納米顆粒發(fā)生點擊化學反應，可以實現(xiàn)納米顆粒的快速組裝和功能化。

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