(4E)-TCO-CycP-PEG2-OH 是一種結合了反式環辛烯(TCO)、環丙烷磷酸酯(CycP)、二聚乙二醇(PEG2)和羥基(-OH)的化合物,在生物化學和材料科學領域展現出廣泛的應用潛力。以下是對其的詳細介紹:
中文名稱:(4E)-反式環辛烯-CycP-二聚乙二醇-羥基
英文名稱:(4E)-TCO-CycP-PEG2-OH
分子式:C15H25NO4
分子量:283.37
純度:95%
外觀:通常為白色固體或粘性液體,具體形態取決于PEG的分子量和產品的儲存條件
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如DCM、DMF、DMSO、THF等,同時在水中有很好的溶解性
結構式

反式環辛烯(TCO):作為親雙烯體,與S-四嗪(Tetrazine)在生理條件下能發生無需催化劑、反應速率快的生物正交反應(IEDDA反應)。這種反應具有較高的化學選擇性,其反應物與生物體系中常見的官能團(如氨基、羧基、巰基等)不發生交叉反應。
環丙烷磷酸酯(CycP):可能增加了化合物的穩定性和生物活性。
二聚乙二醇(PEG2):具有良好的水溶性和生物相容性,能夠增加分子的靈活性和穩定性。同時,PEG鏈的引入還可以減少免疫原性,延長分子在體內的循環時間。
羥基(-OH):提供了進一步的反應位點,可用于進一步的化學修飾(如酯化、醚化)或偶聯其他分子。
生物正交化學與點擊反應:
通過TCO與Tetrazine的反應,實現生物分子的標記,無需催化劑,適用于活細胞成像和分子追蹤。
作為雙功能交聯劑,適用于需要高選擇性、溫和條件的分子連接場景。
藥物遞送系統:
作為可降解連接劑,將藥物分子與靶向配體(如抗體)偶聯,形成穩定的ADC(抗體-藥物偶聯物),在體內特定條件下釋放藥物,提高治療精準度。
熒光探針:
與熒光染料結合,標記腫瘤細胞或生物分子,實現高特異性成像,輔助疾病診斷和治療監測。
分子示蹤:
通過放射性同位素標記,追蹤細胞動態行為,研究生物分子相互作用。
表面功能化:
修飾納米顆粒表面,減少蛋白質吸附和細胞粘附,提高納米顆粒的穩定性和生物相容性。
通過末端的羥基,可將該分子固定在經活化的固相載體(如瓊脂糖凝膠、玻璃片、金納米顆粒)表面。固定后,暴露的TCO和環丙烯基團可作為捕獲探針,通過IEDDA反應順序偶聯不同的功能分子,用于構建陣列式芯片或多功能納米材料。
高分子材料合成:
作為構建模塊,用于制備具有精確化學交聯點的水凝膠或聚合物網絡。利用TCO與環丙烯對同一類四嗪交聯劑的不同反應速率,可以調控材料形成的動力學過程,或制備具有層次結構的聚合物網絡。
多組分標記:
在涉及多個標記物同時或順序引入的實驗中,該分子可作為“橋梁"。例如,先通過TCO快速結合一個四嗪標記的熒光基團A,待反應全后,再通過環丙烯結合另一個四嗪標記的熒光基團B,從而實現對同一靶點的多色標記。
酶聯免疫與檢測:
作為信號放大系統中的中間連接臂。一端(羥基)用于與抗體等生物大分子偶聯,另一端(TCO和環丙烯)用于搭載信號報告分子(如生物素、熒光素),通過IEDDA反應的化學選擇性提高檢測信噪比。
小分子抑制劑:
抑制蛋白質活性,影響細胞生長、分化、代謝等生命活動。
信號轉導調節劑:
參與細胞信號轉導通路的調節,影響細胞增殖、分化、凋亡等過程。
聚乙二醇改性功能涂層:
改善材料的生物相容性和抗污性能,延長材料使用壽命。
儲存條件:應儲存在-20℃以下的環境中,以保持化合物的穩定性和活性。同時,需要避光、避濕保存。
穩定性:在適當的儲存條件下,該化合物能夠保持較好的穩定性。
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