DBCO-TCO 是一種結合了二苯并環辛炔(DBCO)和反式環辛烯(TCO)特性的雙功能交聯劑,在生物分子標記、連接及生物正交化學研究中具有重要應用。以下是對其詳細介紹:
中文名稱:二苯并環辛炔-反式環辛烯
英文名稱:DBCO-TCO
分子式:C27H28N2O3
分子量:428.53
純度:通常≥95%
外觀:白色固體
溶解性:易溶于水、二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等極性溶劑
儲存條件:-20℃避光保存,避免與強酸、強堿接觸
結構式:

DBCO基團:
是一種環炔烴,能夠通過應變促進的1,3-偶極環加成反應(SPAAC)與疊氮化合物(Azides)高效反應。
這種反應無需金屬催化劑,條件溫和,特異性強,適配水溶液與生物體系。
TCO基團:
是一種能與四嗪進行逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA)的環烯烴化合物。
該反應速率極快,反應條件溫和,無副產物,且與SPAAC反應正交,即兩個反應互不干擾,可在同一體系中依次或同時進行。
連接方式:
DBCO和TCO基團通常通過一個短的聚乙二醇(PEG)鏈連接,消除了空間位阻,保證了各自的反應活性。
生物分子標記與連接:
DBCO-TCO可作為雙功能交聯劑,用于將兩種不同的分子連接在一起,實現復雜分子的合成。
通過DBCO與疊氮基修飾的生物分子反應,以及TCO與四嗪修飾的生物分子反應,可實現生物分子的特異性標記和連接。
生物正交化學研究:
DBCO-TCO是實現雙正交偶聯的核心試劑,可利用SPAAC與IEDDA反應的正交性,在同一復雜體系中,通過DBCO與含疊氮基的分子、TCO與含四嗪基的分子分別發生特異性反應,實現兩個分子的定向偶聯。
這有助于研究兩個點擊反應的動力學參數、反應條件的兼容性,以及雙正交反應在復雜生物體系中的反應效率。
生物分子的雙位點標記:
DBCO-TCO可通過正交點擊反應,在生物分子(如蛋白質、多肽、核酸)的兩個不同位點分別標記熒光探針、靶向基團、親和標簽等,實現生物分子的多功能化改造。
兩個點擊反應均條件溫和,不會破壞生物分子的天然結構與功能。
材料表面的多重功能化:
DBCO-TCO可通過其中一個點擊化學基團與材料表面的對應基團發生反應,實現材料表面的另一個點擊化學基團修飾。
進而通過第二次點擊反應引入不同的功能基團(如熒光探針、生物分子、靶向基團),實現材料表面的多重功能化。
納米載體的多功能修飾:
DBCO-TCO可通過點擊反應修飾于納米載體表面,利用雙正交點擊反應為載體引入靶向基團與熒光探針,構建兼具靶向性與熒光追蹤功能的納米載體。
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