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(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和苯酚基團的點擊化學試劑,具有特殊的結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的性能,在生物醫(yī)學研究和材料科學領(lǐng)域展現(xiàn)出重要應(yīng)用價值。
分子式:C??H??N?O?
分子量:536.67
外觀:無色油狀
純度:>95%
溶解性:溶于多數(shù)有機溶劑(如DCM、DMF、DMSO、THF)和水
儲存條件:-20°C避光、避濕保存
結(jié)構(gòu)式:

TCO基團:
作為親雙烯體,可與S-四嗪(Tetrazine)在生理條件下發(fā)生超快逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(IEDDA),無需催化劑且反應(yīng)速率極快。
這一反應(yīng)特性使得TCO基團在生物正交化學中具有重要應(yīng)用,可用于活細胞標記、生物分子追蹤等。
PEG4鏈:
提高了分子的水溶性和生物相容性。
減少了非特異性吸附和免疫原性反應(yīng),同時延長了分子的血液循環(huán)時間。
PEG鏈還提供了空間柔性,有助于降低空間位阻,增加反應(yīng)位點暴露率,從而提高生物正交反應(yīng)的效率。
NH-CH2CH2-4-Phenol基團:
提供了另一個反應(yīng)活性點,可用于與其他含有特定官能團的化合物進行偶聯(lián)。
苯酚基團具有一定的反應(yīng)活性,可以參與多種化學反應(yīng),如酯化、醚化等。
生物探針制備:
(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol可用于制備生物探針,通過IEDDA反應(yīng)與四嗪標記的熒光染料或放射性同位素反應(yīng),實現(xiàn)對生物分子的特異性標記和成像。
該試劑還可用于研究生物分子的結(jié)構(gòu)和功能,如蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用、細胞信號傳導(dǎo)等。
生物分子修飾與功能化:
利用TCO基團與四嗪的快速反應(yīng)特性,可以實現(xiàn)生物分子的位點特異性修飾和功能化。
例如,將熒光探針、放射性核素或納米粒子高效偶聯(lián)到生物分子(如抗體、多肽、蛋白質(zhì))上,用于生物成像、疾病診斷和治療等。
材料科學:
(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol可用于構(gòu)建功能化材料,如智能藥物載體、生物傳感器等。
利用PEG的屏蔽效應(yīng)和TCO的反應(yīng)性,可構(gòu)建智能藥物載體,實現(xiàn)藥物的靶向釋放或響應(yīng)性釋放。
TCO基團還可用于將信號分子(如熒光染料、電化學探針)偶聯(lián)到傳感器表面,提高檢測靈敏度和特異性。
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