N-cyclopropene-L-Lysine 是一種功能化的賴氨酸衍生物,結合了環丙烯基團和天然氨基酸 L-賴氨酸的特性,在生物化學和生物醫學領域具有重要應用價值。以下是關于該化合物的詳細介紹:
英文名稱:N-cyclopropene-L-Lysine
CAS號:1610703-09-7
中文別名:N-環丙烯-L-賴氨酸
分子式:C??H??N?O?
分子量:256.3
性狀:白色至類白色固體
結構式:

環丙烯基團:環丙烯(C?H?)是一種三元環狀烯烴,具有雙鍵(C=C)和環張力,易發生環加成反應(如[3+2]環加成)。環丙烯基團可與四嗪(Tetrazine)發生逆電子需求 Diels-Alder(IEDDA)反應,形成穩定的 1,4-二氫噠嗪產物。這種反應速率快(二級速率常數 k? 達 102-103 M?1s?1),遠高于傳統點擊反應(如 CuAAC),且反應產物無熒光淬滅,適合與熒光探針結合使用。
L-賴氨酸骨架:保留了 L-賴氨酸的 α-氨基、羧基和側鏈 ε-氨基,但側鏈被修飾為環丙烯基團。L-賴氨酸是天然存在的氨基酸,具有氨基(-NH?)和羧基(-COOH),可作為生物分子結合和反應的位點。
溶解性:溶于水、DMSO 等極性溶劑,具體溶解度受環丙烯基團極性影響。
穩定性:環丙烯基團在光照或高溫下可能分解,需避光、低溫保存(通常建議-20℃冷藏)。
N-cyclopropene-L-Lysine 可以通過化學合成方法得到,通常涉及對賴氨酸的改性反應。合成過程可能包括環丙烯基團的引入,這通常需要使用特定的化學試劑和催化劑。
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