Ac4ManNCycp（N-環(huán)丙烯-D-甘露吡喃糖-四乙酸，CAS號：1515861-59-2）是一種兼具糖基識別特性與生物正交反應(yīng)活性的功能性化合物，在糖生物學(xué)、化學(xué)生物學(xué)和生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域展現(xiàn)出重要應(yīng)用價(jià)值。以下是其詳細(xì)介紹：

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

1. 分子組成：

• 分子式：C??H??NO??

• 分子量：457.43

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由D-甘露糖為核心，通過在2位氨基上接入環(huán)丙烯基團(tuán)，并對4個羥基進(jìn)行乙?；揎椂伞Ｒ阴；揎椞岣吡朔肿拥募?xì)胞膜通透性，使其能夠輕松進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)，并在胞內(nèi)脫乙酰后轉(zhuǎn)化為活性形式。

2. 物理性質(zhì)：

• 在有機(jī)溶劑（如二甲基亞砜（DMSO）、乙腈、二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、THF等）中溶解性較好。

• 外觀：白色或類白色結(jié)晶性粉末

• 溶解性：

• 應(yīng)避免與酸、堿或強(qiáng)氧化劑接觸。

• 在水中的溶解性較差。

• 穩(wěn)定性：

• 在干燥、低溫（-20℃）、避光的條件下較為穩(wěn)定。

結(jié)構(gòu)式：

二、生物正交反應(yīng)活性

1. 環(huán)丙烯基團(tuán)：

• 環(huán)丙烯是一種特殊的環(huán)張力碳碳雙鍵，可與四嗪（Tetrazine）等反應(yīng)物通過快速且高選擇性的逆電子需求狄爾斯–阿爾德（IEDDA）反應(yīng)偶聯(lián)。

• 反應(yīng)速率快，二級速率常數(shù)（k?）達(dá)102-103 M?1s?1，遠(yuǎn)高于傳統(tǒng)點(diǎn)擊反應(yīng)（如CuAAC）。

• 環(huán)丙烯的尺寸比反式環(huán)辛烯（TCO）更小，非常適合標(biāo)記生化小分子而不影響小分子原有的功能。

2. 應(yīng)用潛力：

• 糖類代謝標(biāo)記：通過IEDDA反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)對糖鏈的特異性標(biāo)記，追蹤糖鏈的合成、代謝和功能。

• 細(xì)胞表面糖組學(xué)研究：標(biāo)記細(xì)胞表面甘露糖受體，研究其分布、表達(dá)水平及內(nèi)吞過程。

• 活體成像：與熒光探針結(jié)合，實(shí)現(xiàn)細(xì)胞或組織的高分辨率成像。

• 靶向遞送：構(gòu)建靶向甘露糖受體的藥物遞送系統(tǒng)，提高藥物的靶向性和療效。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 糖生物學(xué)研究：

• 作為糖苷類化合物，用于研究糖鏈的合成、代謝和功能。

• 其N-位取代的結(jié)構(gòu)使其在糖鏈合成和修飾過程中具有特殊的應(yīng)用價(jià)值。

2. 藥物研發(fā)：

• 開發(fā)糖苷類藥物，例如作為糖類藥物的前體或中間體。

• 環(huán)丙烯基的引入可能賦予其特殊的生物活性或藥代動力學(xué)性質(zhì)。

3. 生物標(biāo)記技術(shù)：

• 糖鏈標(biāo)記：標(biāo)記糖鏈并檢測其在生物體系中的分布和變化，實(shí)現(xiàn)對糖鏈相關(guān)過程的可視化和定量分析。

• 細(xì)胞表面糖蛋白研究：通過標(biāo)記細(xì)胞表面甘露糖受體，研究其與配體的相互作用及信號傳導(dǎo)機(jī)制。

4. 生物材料表面功能化：

• 通過點(diǎn)擊化學(xué)將Ac4ManNCycp接枝在材料表面，賦予材料甘露糖受體靶向識別能力。

• 研究細(xì)胞與材料的黏附、增殖機(jī)制，為糖功能化生物材料的研發(fā)提供支撐。

四、儲存與使用注意事項(xiàng)

1. 儲存條件：

• 儲存在-20℃的干燥、避光環(huán)境中。

• 避免頻繁解凍和冷凍，以防止分子降解。

• 條件允許時，可在惰性氣體（如氮?dú)猓┫卤４?，以獲得更好的穩(wěn)定性。

2. 取用方法：

• 取用時一定要保持干燥，避免與水或其他溶劑接觸，以免影響其穩(wěn)定性。

• 使用干燥的溶劑和容器，防止引入水分。

3. 安全注意事項(xiàng)：

• 僅用于科學(xué)研究或者工業(yè)應(yīng)用等非醫(yī)療目的，非藥用，非食用。

• 操作時需佩戴適當(dāng)?shù)膫€人防護(hù)裝備，如手套和護(hù)目鏡。

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