硅基羅丹明-二苯并環辛炔(SiR-DBCO) 是一種結合了硅基羅丹明(SiR)熒光團與二苯并環辛炔(DBCO)反應基團的功能性染料,在生物化學和有機化學領域具有廣泛應用,以下是其詳細介紹:
中文名稱:硅基羅丹明-二苯并環辛炔
英文名稱:SiR-DBCO
CAS號:2259859-41-9
分子式:C45H42N4O4Si
分子量:730.94
外觀:藍色到藍綠色固體
溶解性:能溶于大多數有機溶劑和水中
儲存條件:-20℃以下儲存,保持干燥并避光,避免反復凍融
結構式:

硅基羅丹明(SiR)熒光團:
熒光特性:SiR是一種近紅外熒光染料,具有長激發/發射波長(激發波長通常大于600nm,如652nm;發射波長位于近紅外區,如674nm或680nm)、高熒光強度及優異的光穩定性。
優勢:近紅外熒光特性使其能夠減少自發熒光干擾,提高成像信噪比,允許多通道成像。同時,近紅外光能夠深入穿透生物組織,減少散射和吸收,提高成像深度和分辨率。
二苯并環辛炔(DBCO)反應基團:
反應活性:DBCO是一種高效的生物偶聯劑,屬于點擊化學中的關鍵基團。它能在無需銅催化劑的條件下,與疊氮基團(-N?)發生高效的環加成反應(SPAAC),生成穩定的三唑結構。
優勢:這種反應具有較高的選擇性和反應速率,且不會與生物體內的蛋白質、核酸等生物大分子發生非特異性相互作用,避免對生物樣本造成干擾。同時,無需銅催化劑的條件避免了銅離子對細胞的毒性,適合在活細胞或體內環境中使用。
生物成像:
SiR-DBCO可用于細胞和組織的熒光成像,適合觀察生物分子的動態過程和相互作用。
在活細胞成像實驗中,無需復雜的預處理步驟,僅需將SiR-DBCO與含疊氮基團的生物探針共孵育,即可快速完成標記,適用于實時追蹤細胞凋亡、信號通路激活等動態生物學過程。
在組織切片成像或小動物活體成像中,其近紅外熒光特性可穿透較厚的生物組織,獲取更清晰的靶點成像信號,為疾病機制研究、藥物靶點驗證提供直觀的可視化工具。
生物正交反應:DBCO基團與疊氮基團之間的反應具有高選擇性和快速性,使其成為生物標記和分子探測的理想選擇。
靶向藥物遞送:SiR-DBCO可以與靶向藥物或生物分子結合,構建功能化的藥物遞送系統,提高治療的選擇性和有效性。
材料科學:在材料科學領域,SiR-DBCO可用于制備功能性納米材料,如量子點、熒光納米粒子等。這些材料在光學傳感、生物傳感、光催化等領域具有廣泛的應用前景。
優異的光物理性質:SiR-DBCO在光照條件下能夠保持較長時間的穩定性和可靠性,適用于長時間熒光成像進程。
高熒光量子產率:光激發后產生的熒光光子數與吸收的光子數之比較大,有助于獲得更強的熒光信號和更高的成像靈敏度。
背景干擾低:近紅外光能夠深入穿透生物組織,減少散射和吸收,提高成像深度和分辨率,同時減少自發熒光干擾,提高成像信噪比。
生物相容性好:SiR-DBCO具有良好的生物相容性,能夠用于細胞染料、生物染色劑和生物分子、粒子熒光標記等領域。
反應高效且特異性高:DBCO與疊氮基團的反應具有較高的選擇性和反應速率,且無需銅催化劑,避免了銅離子對細胞的毒性。
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