BHQ-3 azide 是一種功能化的熒光淬滅劑，屬于黑洞淬滅劑（Black Hole Quencher, BHQ）系列，以其寬光譜吸收、高效淬滅能力和化學(xué)修飾靈活性在生物醫(yī)學(xué)研究中占據(jù)重要地位。以下是對其的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 英文名稱：BHQ-3 azide，也被稱為BHQ-3 N3或Black Hole Quencher-3 azide。

• 分子式：C36H41N10O+

• 分子量：629.79

• 外觀：深紫色至黑色固體粉末

• 純度：95%

• 規(guī)格：包括1mg、5mg、10mg等，也可按需包裝

• 溶解性：易溶于極性有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF），在水中的溶解性相對較差，但在某些水性緩沖液體系中可通過適當(dāng)處理（如添加表面活性劑或助溶劑）達(dá)到一定程度的溶解。

• 穩(wěn)定性：在干燥、避光、低溫條件下穩(wěn)定，可長期儲存；溶液狀態(tài)需盡快使用以避免疊氮基團(tuán)降解。

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

• BHQ-3核心：高度共軛的芳香環(huán)體系，賦予其寬光譜吸收能力（620-730 nm），覆蓋紅光至近紅外區(qū)域。這一特性使其能夠高效吸收該范圍內(nèi)的光能，并通過非輻射能量轉(zhuǎn)移（如FRET和PET機(jī)制）將能量以熱能形式耗散，從而阻止熒光發(fā)射，實(shí)現(xiàn)高效淬滅。

• 疊氮基團(tuán)（-N3）：位于分子末端，具有高化學(xué)反應(yīng)活性。它可通過點(diǎn)擊化學(xué)（如Cu(I)-催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)，CuAAC）與含炔基的分子（如寡核苷酸、蛋白質(zhì)、小分子等）進(jìn)行特異性連接，實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子的精確標(biāo)記。

三、主要功能與應(yīng)用

1. 熒光淬滅：

• BHQ-3 azide作為暗猝滅劑，本身不發(fā)光，但能高效吸收紅色至近紅外區(qū)域熒光團(tuán)（如Cy5、Alexa Fluor 647等）發(fā)射的熒光信號，顯著降低背景熒光，提高信噪比。

• 其淬滅效率高，接近99%，在分子探針、實(shí)時成像及多重檢測應(yīng)用中發(fā)揮關(guān)鍵作用。

2. 分子探針構(gòu)建：

• 在構(gòu)建基于核酸（如DNA、RNA）或肽鏈的分子探針時，BHQ-3 azide可用于標(biāo)記探針的一端，與另一端的熒光報告基團(tuán)配對。當(dāng)探針處于未結(jié)合狀態(tài)時，兩者鄰近，熒光被猝滅；當(dāng)探針與靶標(biāo)結(jié)合后，構(gòu)象改變導(dǎo)致二者分離，熒光恢復(fù)。這一機(jī)制可用于檢測特定序列或分子的存在與變化。

• BHQ-3 azide還可用于構(gòu)建FRET探針和可控激活探針等，在miRNA檢測、基因分型和分子診斷中發(fā)揮重要作用。

3. 生物分子標(biāo)記與追蹤：

• 通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，BHQ-3 azide可連接到經(jīng)炔基修飾的蛋白質(zhì)、核酸、脂質(zhì)或其他小分子上，實(shí)現(xiàn)生物分子的高靈敏度檢測和成像。例如，在細(xì)胞成像中，BHQ-3 azide可用于標(biāo)記細(xì)胞膜、核酸和蛋白質(zhì)等生物分子，從而實(shí)現(xiàn)對細(xì)胞內(nèi)部結(jié)構(gòu)和功能的研究。

• 此外，BHQ-3 azide還可用于標(biāo)記藥物分子，從而實(shí)現(xiàn)對藥物在體內(nèi)的分布和代謝過程的研究。

4. 多重檢測與多通道分析：

• BHQ-3 azide的寬吸收范圍允許在同一反應(yīng)中同時使用多種報告染料，且能有效猝滅它們，避免通道間串?dāng)_，提升多重檢測的通量。

• 它可與多種近紅外染料結(jié)合，實(shí)現(xiàn)多重標(biāo)記和多通道檢測，適用于復(fù)雜生物樣品的多元分析。

5. 智能傳感與調(diào)控體系：

• 在需要精確控制熒光信號“開啟"與“關(guān)閉"的合成體系或材料科學(xué)研究中，BHQ-3 azide可作為關(guān)鍵的猝滅組件被引入，用于構(gòu)建對特定刺激（如酶切、化學(xué)還原、光照）響應(yīng)的智能傳感或調(diào)控模塊。

四、儲存條件與操作規(guī)范

• 儲存條件：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍。

• 操作規(guī)范：溶液狀態(tài)需盡快使用，中性至弱堿性緩沖條件（pH 7.0-8.5）下穩(wěn)定。操作時應(yīng)避免反復(fù)凍融，取用后應(yīng)充入惰性氣體，封口膜封口，擰緊瓶蓋裝入自封袋，并及時放入冰箱。

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