6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine（Laurdan）是一種具有特殊化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛應(yīng)用的熒光探針，以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• CAS號：74515-25-6

• 分子式：C??H??NO

• 分子量：353.54

• 別名：Laurdan、N,N-Dimethyl-6-dodecanoyl-2-naphthylamine、2-(Dimethylamino)-6-dodecanoylnaphthalene

• 外觀：固體粉末，顏色可能為黃色或淺棕色

• 純度：通常≥95%（HPLC）

結(jié)構(gòu)式：

二、物理化學(xué)性質(zhì)

• 密度：0.987g/cm3

• 熔點：88°C（lit.）

• 沸點：497.4°C at 760 mmHg

• 閃點：177.4°C

• 溶解性：可溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、乙腈和甲醇等有機(jī)溶劑，不溶于水

• 儲存條件：需在-20°C下冰凍、干燥、避光保存，以保持其穩(wěn)定性

三、化學(xué)結(jié)構(gòu)

Laurdan分子包含一個萘環(huán)結(jié)構(gòu)，其中6位連接有一個十二酰基（dodecanoyl）鏈，2位則連接有一個二甲基氨基（dimethylamino）基團(tuán)。這種兩親性結(jié)構(gòu)使其能夠插入到脂質(zhì)膜中，靠近脂質(zhì)頭部區(qū)域。

四、熒光性質(zhì)

• 熒光來源：Laurdan的熒光來源于萘環(huán)部分，由于2-二甲基氨基和6-碳酰基之間的部分電荷分離，產(chǎn)生了一個小的偶極矩。這使得Laurdan的熒光發(fā)射對周圍環(huán)境非常敏感，能夠根據(jù)環(huán)境的變化發(fā)出不同顏色的光。

• 激發(fā)與發(fā)射波長：在甲醇中，Laurdan的激發(fā)波長（λex）為364nm或366nm（不同來源略有差異），發(fā)射波長（λem）為497nm或498nm（不同來源略有差異）。

• 環(huán)境敏感性：Laurdan在極性溶劑中發(fā)射紅光，在非極性溶劑中發(fā)射藍(lán)光。這種特性使其成為研究膜結(jié)構(gòu)、順序和流動性等動態(tài)過程的理想熒光探針。

五、應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物醫(yī)學(xué)研究：Laurdan作為一種膜透性熒光探針，被廣泛用于研究細(xì)胞膜磷脂雙層的質(zhì)量，特別是膜相轉(zhuǎn)變以及其他影響膜流動性的改變，如水的滲透。其廣義極化（GP）定量可用于磷脂相的鑒別。

• 細(xì)胞生物學(xué)研究：Laurdan可用于調(diào)查細(xì)胞膜磷脂雙層的動態(tài)變化，如膜融合、膜分裂等過程。

• 熒光顯微術(shù)：Laurdan可用于熒光顯微術(shù)，以高分辨率觀察細(xì)胞內(nèi)的結(jié)構(gòu)和動態(tài)變化。

• 表面活性劑與分散劑：Laurdan的兩親性結(jié)構(gòu)使其成為優(yōu)秀的表面活性劑和分散劑。

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