15339237155
一.名稱
英文名:BG-N3,Benzylguanine-N3,BG-Amine,Benzylguanine-Amine
中文名:芐基鳥嘌呤-疊氮
CAS:1151762-33-2
分子式:C13H12N8O
分子量:296.29
結構式:

二.產品形式
1.固體/粉末
2.溶于大部分有機溶劑,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反復凍融,避光保存,儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。
三.產品介紹
BG-N3(芐基鳥嘌呤-疊氮化物)的分子探針正以“雙功能協同"的特性掀起技術革命。其分子式C??H??N?O,分子量296.29,結構中芐基鳥嘌呤(BG)與疊氮基團(-N?)通過短連接臂共價結合,形成兼具靶向識別與點擊化學反應活性的“雙面騎士"。這一設計不僅解決了傳統標記技術特異性不足、反應條件苛刻的痛點,更在活細胞成像、遞送等領域展現出潛力。
BG-N3的核心競爭力源于其對SNAP-tag融合蛋白的特異性識別能力。SNAP-tag源于O?-烷基鳥嘌呤-DNA烷基轉移酶,其活性位點半胱氨酸可對BG基團的芐基碳原子發起親核攻擊,發生不可逆的轉烷基化反應,將整個BG-N3分子共價錨定于蛋白表面。這一過程無需額外催化劑,反應速率快,且對SNAP-tag具有絕對特異性——即使體系中存在其他類似蛋白,BG-N3也能“精準鎖鑰",避免非特異性結合。
以活細胞成像為例,研究者可將SNAP-tag與目標蛋白(如細胞膜受體、細胞骨架蛋白)融合表達,隨后加入BG-N3。BG基團與SNAP-tag的共價結合僅需數分鐘,而疊氮基團則作為“化學把手"暴露于蛋白表面。此時,若向體系中加入熒光標記的環辛炔(如DBCO-Cy5),疊氮與炔烴的銅催化點擊化學反應(CuAAC)會瞬間完成,將熒光基團精準偶聯至目標蛋白。這種“兩步法"標記策略既保證了靶向特異性,又通過點擊化學的靈活性實現了功能化修飾的多樣化。
盡管BG-N3展現出巨大潛力,但其應用仍面臨挑戰:
細胞滲透性:BG-N3的分子量較大,可能影響其穿透細胞膜的能力。研究者正通過引入細胞穿透肽(CPPs)或優化分子結構(如引入PEG鏈)來改善這一問題。
背景噪聲:在復雜生物體系中,非特異性點擊反應可能產生背景信號。開發更高選擇性的點擊化學體系(如光激活點擊化學)是未來方向。
臨床轉化:BG-N3的生物相容性、長期毒性及代謝途徑需進一步驗證,以滿足臨床應用的安全標準。

四.相關試劑
Benzylguanine-PEG2-Azide
BG-PEG2-N3
BG-PEG4-Azide
BG-SiR Conjugate
BG-TAMRA Conjugate
BG-IRDye 800
SiR-PEG3-Azide
Biotin-PEG2-Azide
Desthiobiotin-PEG2-Azide
Azido-PEG3-Biotin
BG-Mal (Benzylguanine Maleimide)
BG-GLA-NHS
HMSiR-Carbamate-BG
BG-TCO (Benzylguanine-Trans-Cyclooctene)
Azido-PEG4-DBCO
BG-PEG8-Amine
BG-PEG4-Propargyl
Azido-PEG5-NHS Ester
BG-NH2 (Benzylguanine-Amine)
Azido-PEG12-Acid
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