一.名稱

英文名稱：Sulfo DBCO-Maleimide，Mal-Sulfo-DBCO，Sulfo DBCO-Mal

中文名稱：水溶性DBCO-Mal，水溶性二苯并環(huán)辛炔-馬來酰亞胺；磺基-二苯并環(huán)辛炔-馬來酰亞胺

CAS 號：2028281-86-7

分子式：C28H26N4O8S

分子量：578.6

結(jié)構(gòu)式：

二.產(chǎn)品形式

1.固體/粉末

2.溶于大部分有機(jī)溶劑，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反復(fù)凍融，避光保存，儲液應(yīng)該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三.產(chǎn)品介紹

Sulfo DBCO-Maleimide，化學(xué)名稱為磺基-二苯并環(huán)辛炔-馬來酰亞胺，是一種雙功能異雙功能交聯(lián)劑。其分子結(jié)構(gòu)同時包含三個功能單元：磺酸基團(tuán)、DBCO（二苯并環(huán)辛炔）基團(tuán)和馬來酰亞胺基團(tuán)。該試劑的設(shè)計目的是在水相體系中實現(xiàn)兩步正交偶聯(lián)——第一步通過馬來酰亞胺與巰基反應(yīng)，第二步通過DBCO與疊氮基團(tuán)發(fā)生點擊化學(xué)反應(yīng)。

該分子包含兩個獨立的反應(yīng)性末端，各對應(yīng)一種化學(xué)反應(yīng)，互不干擾。

（1）馬來酰亞胺端——巰基特異性偶聯(lián)

馬來酰亞胺基團(tuán)在pH 6.5至7.5范圍內(nèi)，與游離巰基（-SH）發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，生成穩(wěn)定的硫醚鍵。該反應(yīng)對半胱氨酸殘基具有較高的選擇性，在此pH范圍內(nèi)與氨基的副反應(yīng)可控。反應(yīng)通常在15至60分鐘內(nèi)完成，具體時間取決于巰基的可及性和濃度。

（2）DBCO端——無銅點擊化學(xué)

DBCO（二苯并環(huán)辛炔）是一種高張力環(huán)炔烴，能夠與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）。該反應(yīng)的特點包括：不需要銅催化劑，因此不存在金屬離子對生物分子的毒性問題；反應(yīng)在室溫、中性pH條件下即可進(jìn)行；對疊氮基團(tuán)具有高選擇性，不與天然氨基酸側(cè)鏈發(fā)生反應(yīng)。

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