【試劑詳情】

英文名稱：N3-SS-NHS ester，azide-SS-NHS ester，N3-SS-SE，azide-SS-SE，N3-SS-N-Hydroxysuccinimide Ester，azide-SS-N-Hydroxysuccinimide Ester

中文名稱：疊氮-二硫鍵-琥珀酰亞胺酯，疊氮-二硫鍵-活性酯

CAS：2243566-44-9

分子式：C9H12N4O4S2

分子量：304.35

供應商：西安凱新生物科技

試劑結構式：

一、分子結構特征

1.疊氮基團（–N?）

位于分子一端，具備高反應活性，尤其適用于銅催化的疊氮-炔環加成反應（CuAAC，即“點擊化學"）。該反應條件溫和、選擇性高，廣泛用于分子偶聯與標記。

2.二硫鍵（–S–S–）

分子中部引入的可斷裂二硫鍵，在還原性環境中（如存在 DTT、TCEP 等還原劑）可裂解為兩個巰基（–SH）。這一特性賦予該試劑在特定條件下實現可控解離的能力。

3.NHS 酯基團

分子另一端為 N-羥基琥珀酰亞胺酯，可高效與伯胺（–NH?）發生親核取代反應，形成穩定的酰胺鍵。該反應在 pH 7–9 的緩沖體系中進行，常用于蛋白質、多肽或含胺聚合物的共價修飾。

4.連接臂（Linker）

各功能基團之間通常通過聚乙二醇（PEG）單元或其他烷基鏈連接，以提供空間位阻緩沖、提高水溶性并減少非特異性相互作用。

二、理化性質

溶解性：該化合物一般可溶于極性有機溶劑（如 DMF、DMSO），部分衍生物在適當助溶條件下亦可分散于水相緩沖液。

穩定性：NHS 酯對濕氣敏感，需在干燥、低溫（–20?°C）條件下儲存；疊氮基在避光條件下穩定；二硫鍵在氧化環境中穩定，但在還原劑存在下迅速斷裂。

反應條件兼容性：適用于常規生物偶聯實驗的緩沖體系（如 PBS、HEPES），但應避免強酸、強堿或含游離胺的緩沖液（如 Tris），以免 NHS 酯提前水解。

三、典型應用場景

1.蛋白質/多肽的定向修飾

利用 NHS 酯與目標蛋白表面賴氨酸殘基的 ε-氨基反應，將疊氮基團引入蛋白分子。后續可通過點擊化學與炔基標記的探針、熒光染料或固相載體偶聯。

2.可逆固定化策略

在材料表面或微球上通過 NHS 酯固定含疊氮的分子后，所形成的二硫鍵可在還原條件下斷裂，實現目標分子的溫和釋放，適用于需要回收或再生的實驗體系。

3.構建模塊化分子組裝體

作為雙功能連接子，該試劑可橋接含胺分子與含炔分子，形成三元復合結構。二硫鍵的存在為后續結構調控提供額外維度。

4.高通量篩選與探針開發

因其反應正交性（orthogonality），該化合物常被用于多重標記策略中，與其他生物正交反應（如四嗪連接、Staudinger 還原等）協同使用，提升實驗設計的靈活性。

四、操作注意事項

儲存：建議密封保存于 –20?°C 干燥環境，避免反復凍融及暴露于濕氣。

配制：現配現用，NHS 酯在水溶液中半衰期較短（通常數分鐘至數小時，取決于 pH 和溫度）。

副反應控制：反應體系中應盡量去除游離胺干擾物；若需保留疊氮活性，應避免使用含硫醇的還原劑直至點擊反應完成。

分析驗證：建議通過 MALDI-TOF、LC-MS 或 SDS-PAGE（結合熒光/染色檢測）確認偶聯效率與產物純度。

五、相關科研試劑

NHS-SS-Biotin

Maleimide-PEG?-SS-NHS

DBCO-SS-NHS ester

Azide-PEG?-NHS ester

NHS-PEG??-Azide

TCEP (Tris(2-carboxyethyl)phosphine)

DTT (Dithiothreitol)

Sulfo-NHS-SS-Biotin

NHS-PEG?-Maleimide

Azide-PEG?-Maleimide

BCN-PEG?-NHS ester

Alkyne-PEG?-NHS ester

NHS-PEG?-Azide

SPDP (N-Succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate)

SMCC (Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate)

西安凱新生物科技編輯小華溫馨提示：該試劑僅限于科學研究或工業應用等非醫療領域的使用。

供應商：西安凱新生物科技有限公司

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