Fmoc-Ala-Ser(Ψ(Me,Me)Pro)-OH,常用別名:Fmoc-Ala-Ser(ψ(Me,Me)pro)-OH / N-芴甲氧羰基-L-丙氨酰-L-絲氨酸(Ψ(Me,Me)pro),是一種含偽脯氨酸修飾的Fmoc保護二肽衍生物,主要用于固相多肽合成(SPPS),尤其適合解決難溶肽段和長肽合成中的聚集問題。
核心參數
CAS號:252554-78-21
分子式:C??H??N?O?
分子量:536.61
結構特點:N端Fmoc保護的丙氨酸(Ala),C端為游離羧酸;Ser側鏈羥基與Ψ(Me,Me)Pro(4R,5S-4,5-二甲基脯氨酸)形成環狀偽肽鍵,構成五元/六元混合環結構
pKa(預測):3.62 ± 0.20
外觀:白色至類白色粉末
結構式:
關鍵功能
Fmoc基團:在20%哌啶/DMF等堿性條件下脫保護,釋放游離氨基供下一步偶聯。
末端-COOH:可在HATU、EDC等活化劑存在下與伯胺形成酰胺鍵,接入肽鏈。
Ψ(Me,Me)Pro偽脯氨酸單元:Ser的側鏈氧與Pro的亞氨基氮被二甲基修飾,形成非天然模擬肽鍵。該結構能誘導β-轉角構象,顯著抑制肽鏈在合成過程中的折疊與聚集,提高難溶肽段的溶解性和合成效率。同時,該修飾對肽酶具有抗性,可延長最終多肽的體內半衰期。
溶解性與儲存
溶解性:易溶于DMF、DMSO(約20-30 mg/mL);水中溶解度低,若不溶可嘗試少量NH?OH(<50 μL)或DMSO助溶。
儲存:密封、干燥、避光,-20°C可穩定保存約1年。
僅供科研使用,不可用于人體。
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