基本信息

全稱：生物素-環己甲胺 / 生物素-氨基甲基環己烷

外觀：白色至類白色粉末或蠟狀固體

純度：通常 ≥95%

溶解性：不溶于水，溶于 DMSO、DMF、DCM、氯仿、甲醇等有機溶劑；在含表面活性劑的水相中可分散

儲存條件：-20°C 避光、干燥、密封保存，充氮氣保護，避免反復凍融

包裝規格：5g、10g、50g（科研級，廠家直供）

供應商：陜西星貝愛科生物科技有限責任公司

結構與反應特性

生物素頭基：又稱維生素H/維生素B7，水溶性B族維生素。結構上含尿素環和噻吩環，末端原羧基與環己甲胺的氨基形成酰胺鍵。生物素與鏈霉親和素（Streptavidin）或親和素（Avidin）之間具有較高的親和力（Kd ≈ 10?1? M），是已知較強的非共價生物相互作用之一。

環己甲胺部分：CAS 3218-02-8，化學式 C?H??N，分子量 113.20。結構為環己烷環連接一個甲基胺基（-CH?NH?），屬于脂肪族伯胺。環己基提供適中的疏水性和剛性環結構，末端伯胺（-NH?）是主要反應活性位點，可與羧基（EDC/NHS偶聯）、NHS酯、異硫氰酸酯、醛基等發生高效共價反應。

XlogP 約 1.7–2.2，TPSA 約 26，屬于中等疏水性分子，比生物素-十八胺（C18鏈）的疏水性顯著降低，比生物素-PEG類試劑的疏水性略高。

核心特性

兩親性適中：相比生物素-十八胺（C18長鏈）的強疏水膜錨定能力，環己甲胺的C7環己基提供的是中等疏水性。這意味著生物素-環己甲胺在水相中的自組裝傾向弱于C18衍生物，但強于純水溶性生物素試劑。適合需要適度疏水錨定但又不希望過度聚集的場景。

剛性環結構：環己基是飽和六元環，構象穩定（椅式構象為主），相比C18柔性長鏈，環己甲胺部分的空間取向更固定。這在需要精確控制生物素頭基空間暴露方向的應用中是一個優勢——比如定向固定在傳感器表面時，生物素頭基的朝向更可控。

伯胺反應活性：末端伯胺在 pH 7.5–8.5 時反應活性最高，可與含羧基的蛋白質、含NHS酯的熒光染料、含醛基的表面等偶聯。伯胺質子化后帶正電，有利于與帶負電的生物分子（如DNA、酸性蛋白質）通過靜電作用結合。

生物素-鏈霉親和素兼容性完整保留：偶聯后生物素頭基的鏈霉親和素結合活性不受影響，可被熒光標記的鏈霉親和素、磁珠等高效捕獲。

主要應用

1. 生物傳感器與芯片修飾：環己基的剛性結構使其在金電極、SiO?傳感器表面自組裝形成致密有序的單分子層，生物素頭基朝外暴露，用于捕獲目標分析物。相比C18鏈的柔性無序排列，環己甲胺修飾的表面均一性更好，信號重復性更高。

2. 細胞表面標記：利用適度疏水性插入細胞膜脂質層，實現活細胞表面的生物素化標記，用于細胞追蹤、分選或成像。相比C18衍生物，環己甲胺的膜插入更溫和，對細胞膜的擾動更小。

3. 蛋白質/抗體固定化：通過伯胺端與抗體的賴氨酸殘基或NHS酯活化的表面偶聯，生物素端用于后續鏈霉親和素系統的二次捕獲，實現定向固定化。

4. 納米材料功能化：作為納米顆粒（如金納米粒子、量子點、磁性納米粒子）的表面修飾分子，提供生物素"把手"，用于后續靶向配體連接。環己基的適中疏水性使其在納米顆粒表面的包覆密度可控，不會像C18那樣過度疏水導致聚集。

5. 藥物遞送載體功能化：與聚合物脂質結合使用，環己甲胺提供適度疏水錨定和正電荷，生物素提供靶向"把手"，用于連接抗體或肽段。

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