Retinoic acid

MCE 國際站：Retinoic acid

品牌：MedChemExpress (MCE)

貨號：HY-14649

CAS：302-79-4

中文名稱：視黃酸；維生素A酸；維甲酸

Synonyms：維生素A酸; Vitamin A acid; all-trans-Retinoic acid; ATRA

純度：99.81%

存儲條件：-20°C，密封保存，避光防潮 *溶劑中：-80°C，6個月；-20°C，1個月（密封保存，避光防潮）

運輸條件：美國大陸的室溫；其他地方可能有所不同。

產品活性：Retinoic acid 是維生素 A 的代謝產物，在細胞生長，分化和器官發生中起重要作用。Retinoic acid 是 RAR 核受體的天然激動劑，對 RARα/β/γ的 IC50 為14 nM。 Retinoic acid與 PPARβ/δ 結合的 Kd 值為 17 nM。Retinoic acid 可以通過激活視黃酸受體抑制轉錄因子 Nrf2。

生物活性：視黃酸是維生素 A 的代謝產物，在細胞生長、分化和器官發生中起重要作用。 Retinoic acid 是 RAR 核受體的天然激動劑，對 RARα/β/γ 的 IC₅₀ 為 14 nM。視黃酸與 PPARβ/δ 結合，K_d 為 17 nM。視黃酸通過激活視黃酸受體 alpha 充當轉錄因子 Nrf2 的抑制劑。 IC50 和目標：IC50：14 nM (RARα/β/γ)^[5]
Kd：17 nM (PPARβ/δ)、103 nM (PPARα)、178 nM (PPARγ) ^[2] 

在體外：視黃酸（全反式視黃酸，ATRA）是一種高效的維生素 A 衍生物，是必需的因為它參與了超過 530 種不同基因的轉錄調控，幾乎適用于所有必需的生理過程和功能。視黃酸通過作為核視黃酸受體 (RARα-γ) 的激活配體發揮其作用，核視黃酸受體與視黃酸 X 受體 (RXRα-γ) 形成異二聚體^[1]。
酸 (RA) 以低親和力與 PPARα 和 PPARγ 結合，K_d 值為 100-200 nM。相比之下，視黃酸與 PPARβ/δ 結合，K_d 為 17 nM，具有高親和力和同種型選擇性^[2]。
未分化的 P19 細胞表達視黃酸 (RA) 受體 RARα、RARβ、RARγ 和 PPARβ/δ，以及視黃酸結合蛋白 CRABP-II 和 FABP5。通過用視黃酸處理細胞誘導分化導致 CRABP-II 的瞬時上調和 FABP5 的下調，這在各自的蛋白質和 mRNA 水平上觀察到。在最初的下降之后，與未分化的 P19 細胞相比，成熟神經元中 FABP5 蛋白和 mRNA 的水平增加了 2-2.5 倍。誘導分化不會顯著影響 RARα 或 PPARβ/δ 的水平。到第 4 天，RARγ mRNA 的水平降低了約 5 倍，并且在成熟神經元中保持較低水平^[3]。
視黃酸 (RA) 是一種來源于視黃醇（維生素 A）的形態發生素在細胞生長、分化和器官發生中起重要作用。視黃酸與視黃酸受體 (RAR) 和視黃酸 X 受體 (RXR) 相互作用，進而調控靶基因的表達^[4]。

細胞實驗：按照既定程序誘導 P19 細胞進行神經元分化。簡而言之，將細胞培養在 1% 瓊脂糖包被的 10 cm 培養皿中，密度為 3×10 5 細胞/mL，培養液為添加了 10% FBS 的 α 最小必需培養基。通過添加視黃酸 (1 μM) 誘導分化，2 天后更換含視黃酸的培養基。第 4 天，通過離心收集細胞聚集體，通過胰蛋白酶/EDTA 處理分離成單個細胞，重新接種到聚-L-賴氨酸包被的平板上，并在添加了 10% FBS 的 α 最小必需培養基中培養。第 6 天，將培養基更換為含有 B27 補充劑和 2 mM GlutaMAX 的神經基礎培養基。每 2 天更換一次培養基，持續一周[3]。MCE 尚未獨立證實這些方法的準確性。它們僅供參考。

IC50 & Target：PPARβ/δ 17 nM (Kd) PPARα 103 nM (Kd) PPARγ 178 nM (Kd) Human Endogenous Metabolite PPARα 14 nM (IC50) PPARγ 14 nM (IC50) RARβ 14 nM (IC50)

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參考文獻：

[1]. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556.
[2]. Shaw N, et al. Retinoic acid is a high affinity selective ligand for the peroxisome proliferator-activated receptor beta/delta. J Biol Chem. 2003 Oct 24;278(43):41589-92.
[3]. Yu S, et al. Retinoic acid induces neurogenesis by activating both retinoic acid receptors (RARs) and peroxisomeproliferator-activated receptor β/δ (PPARβ/δ). J Biol Chem. 2012 Dec 7;287(50):42195-205.
[4]. Kam RK, et al. Retinoic acid synthesis and functions in early embryonic development. Cell Biosci. 2012 Mar 22;2(1):11.
[5]. Apfel C, et al. A retinoic acid receptor alpha antagonist selectively counteracts retinoic acid effects. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 Aug 1;89(15):7129-33.
[6]. Xiu Jun Wang, et al. Identification of retinoic acid as an inhibitor of transcription factor Nrf2 through activation of retinoic acid receptor alpha. Proc Natl Acad Sci U S A. 2007 Dec 4;104(49):19589-94.