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一.名稱
英文名稱:LA-PEG-N3,LA-PEG-Azide,Lipoic acid-PEG-N3,Lipoic acid-PEG-Azide
中文名稱:硫辛酸聚乙二醇疊氮,硫辛酸PEG疊氮
分子量:1k,2k,3.4k,5k,10k,20k(可按需定制)
結構式:

二.產品形式
1.固體/粉末
2.溶于大部分有機溶劑,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反復凍融,避光保存,儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。
三.產品介紹
LA-PEG-N3(硫辛酸-聚乙二醇-疊氮)作為一種異雙功能PEG衍生物,通過硫辛酸(LA)的金屬配位能力、PEG鏈的水溶性及疊氮基團(N3)的點擊化學反應活性,構建了“功能-修飾-響應"三位一體的分子平臺。本文將從分子設計、反應機制、應用場景及產業化挑戰四個維度,系統解析LA-PEG-N3的科研價值與轉化潛力。
LA-PEG-N3的分子結構由三個功能模塊組成,其設計邏輯體現了“結構-功能-應用"的深度匹配:
硫辛酸(LA)模塊:
化學特性:LA是一種含二硫鍵的五元環狀化合物,其巰基(-SH)可與金、銀等金屬表面形成Au-S共價鍵,二硫鍵(-S-S-)在還原條件下(如谷胱甘肽)可斷裂,賦予分子刺激響應性。
生物活性:LA作為線粒體輔酶A的組成部分,具有清除自由基、抑制脂質過氧化及調節能量代謝的功能,可保護細胞免受氧化損傷。
聚乙二醇(PEG)模塊:
分子量調控:通過控制PEG鏈長度(0.4k–20k Da),可調節分子的水溶性、循環半衰期及空間位阻效應。例如,2k Da PEG修飾的納米粒在血液中的半衰期可達24小時,而未修飾納米粒僅2小時。
立體構型優化:采用線性或支化PEG結構,可平衡分子柔性與靶部位蓄積能力。支化PEG因多端基設計,可同時偶聯多種功能分子(如靶向配體+熒光探針)。
疊氮基團(N3)模塊:
反應活性:N3可通過“點擊化學"與炔基(如DBCO、TCO)或應變促進的環辛烯(如BCN)反應,生成穩定的三唑環結構。該反應具有條件溫和(室溫、水相)、產率高(>90%)和選擇性強的特點。
功能擴展性:N3可與熒光染料、放射性同位素或藥物分子偶聯,實現生物成像、放射治療或靶向遞送。
合成工藝優化:
LA-PEG-N3的合成需解決LA氧化狀態控制、PEG鏈端基純化及N3偶聯效率三大難題。例如,采用惰性氣體保護和低溫反應(0–4℃)可防止LA巰基氧化;通過陰離子聚合或點擊化學可實現PEG鏈端基的高選擇性修飾;使用CuSO?/抗壞血酸鈉催化體系可提升N3偶聯效率至95%以上。

四.相關試劑
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