一.名稱

英文名稱：LA-PEG-SCM，Lipoic acid-PEG-SCM，LA-PEG-Succinimidyl Carboxymethyl Ester，Lipoic acid-PEG-Succinimidyl Carboxymethyl Ester

中文名稱：硫辛酸聚乙二醇琥珀酰亞胺乙酸酯，硫辛酸PEG琥珀酰亞胺乙酸酯

分子量：1k，2k，3.4k，5k，10k，20k（可按需定制）

結構式：

二.產品形式

1.固體/粉末

2.溶于大部分有機溶劑，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反復凍融，避光保存，儲液應該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三.產品介紹

LA-PEG-SCM（硫辛酸-聚乙二醇-琥珀酰亞胺乙酸酯）作為一種新型異雙功能PEG衍生物，通過整合硫辛酸（LA）的抗氧化與金屬配位能力、PEG的水溶性及琥珀酰亞胺乙酸酯（SCM）的氨基反應活性，構建了“功能-響應-修飾"三位一體的分子平臺。本文將從分子設計原理、反應機制創新、前沿應用場景及產業化挑戰四個維度，系統解析LA-PEG-SCM的科研價值與轉化潛力。

LA-PEG-SCM的分子結構由硫辛酸（LA）、聚乙二醇（PEG）和琥珀酰亞胺乙酸酯（SCM）三部分通過化學鍵連接而成，其設計邏輯體現了“結構決定功能，功能導向應用"的工程化思維。

1. 硫辛酸（LA）模塊：抗氧化與金屬配位的雙重角色

抗氧化活性：LA作為線粒體輔酶A的關鍵成分，可通過清除自由基（如ROS）和抑制脂質過氧化，保護細胞免受氧化損傷。研究表明，LA-PEG-SCM修飾的脂質體在H?O?誘導的氧化應激環境下，仍能維持90%以上的藥物包封率，而未修飾脂質體包封率驟降至40%。

金屬配位能力：LA的巰基（-SH）可與金（Au）、銀（Ag）等金屬表面形成穩定的Au-S共價鍵，實現納米材料的表面功能化。例如，LA-PEG-SCM修飾的金納米棒（AuNRs）可通過近紅外光（NIR）觸發光熱效應，用于腫瘤消融治療。

2. 聚乙二醇（PEG）模塊：水溶性與循環時間調控器

分子量依賴性：PEG鏈長度（0.5k–20k Da）直接影響分子的水溶性和循環半衰期。例如，2k Da PEG修飾的納米粒在血液中的半衰期可達24小時，而5k Da PEG修飾的納米粒半衰期延長至48小時，但過長的PEG鏈（>10k Da）可能因空間位阻效應降低靶部位蓄積能力。

立體構型優化：線性PEG（L-PEG）提供單一修飾位點，適用于簡單功能化；支化PEG（B-PEG）因多端基設計，可同時偶聯靶向配體（如抗體）和熒光探針，實現診療一體化。例如，B-PEG-LA-SCM修飾的磁性納米粒可同時負載阿霉素（DOX）和Cy5.5熒光染料，實現化療-熒光成像的協同作用。

3. 琥珀酰亞胺乙酸酯（SCM）模塊：氨基反應的“分子膠水"

反應特異性：SCM作為NHS酯的一種，可在pH 7-8.5條件下與伯胺基團（如蛋白質賴氨酸殘基）發生縮合反應，生成穩定的酰胺鍵。該反應具有條件溫和（室溫、水相）、產率高（>95%）和副產物少的特點。

功能擴展性：SCM端基可偶聯生物分子（如抗體、肽）、熒光染料（如FITC、Cy7）或放射性同位素（如??Cu、??Zr），實現靶向遞送、生物成像或放射治療。例如，SCM端基偶聯抗EGFR抗體后，納米粒在EGFR陽性腫瘤細胞的結合效率提高10倍。

合成工藝突破：

LA-PEG-SCM的合成需解決三大技術難題：

LA氧化狀態控制：采用惰性氣體保護和低溫反應（0–4℃）防止LA巰基氧化為二硫鍵（-S-S-）。

PEG端基純化：通過陰離子聚合或點擊化學實現PEG鏈端基的高選擇性修飾，確保SCM偶聯效率>90%。

無銅點擊反應：開發銅自由點擊化學（如DBCO-SCM反應），避免銅離子對細胞的毒性，適用于活體應用。

四.相關試劑

MAL-PEG-SCM

NHS-PEG-SCM

Biotin-PEG-SCM

FITC-PEG-SCM

TPP-PEG-SCM

FA-PEG-SCM

Cy5-PEG-SCM

DBCO-PEG-SCM

Alkyne-PEG-SCM

Azide-PEG-SCM

TAMRA-PEG-SCM

Cholesterol-PEG-SCM

DSPE-PEG-SCM

Hyaluronic Acid-PEG-SCM

RGD-PEG-SCM

Cyanine7-PEG-SCM

PLA-PEG-SCM

PCL-PEG-SCM

PLL-PEG-SCM

MCA-PEG-SCM

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